Citral

Nama Produk:

Citral

Sinonim:

6-Octadienal, 3,7-dimetil-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis dan trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal; Citral, c & t; sitral, mixofcisandtrans ; femanumber2303

KAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategori produk:

Fail Mol:

5392-40-5.mol

Takat lebur

<-10 ° C

Takat didih

229 ° C (dinyalakan)

ketumpatan

0.888 g / mL pada 25 ° C (lit.)

ketumpatan wap

5 (vs udara)

tekanan wap

0.2 mm Hg (200 ° C)

indeks biasan

n20 / D 1.488 (dinyalakan)

FEMA

2303 | CITRAL

Fp

215 ° F

temp simpanan.

2-8 ° C

kelarutan

0.42g / l

bentuk

Cecair

warna

tidak berwarna hingga terang

had letupan

4.3-9.9% (V)

Keterlarutan Air

PRAKTIKAL TERLARANG

Nombor JECFA

1225

Merck

14,2322

BRN

1721871

Kestabilan:

Stabil. tetapi mudah diseragamkan. Tidak serasi dengan alkali, agen pengoksidaan kuat, asid kuat. Mudah terbakar. Udara dan cahaya sensitif.

Rujukan DataBase CAS

5392-40-5 (Rujukan Pangkalan Data CAS)

Rujukan Kimia NIST

Citral (5392-40-5)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

Citral (5392-40-5)

Kod Bahaya

Xi

Penyataan Risiko

38-43

Penyataan Keselamatan

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Jerman

1

RTECS

RG5075000

Suhu Autoignition

225 ° C

TSCA

Ya

Kod HS

2912 19 00

HazardClass

8

Kumpulan Pembungkusan

III

Data Bahan Berbahaya

5392-40-5 (Data Bahan Berbahaya)

Ketoksikan

LD50 secara lisan pada tikus: 4,96 g / kg (Opdyke)

Gambaran keseluruhan

Citral (C10H16O), juga disebut 3,7-dimetil-2,6-oktadienal, cairan kuning pucat, dengan bau kuat, yang terjadi pada minyak pati tumbuhan. Ia tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol (etil alkohol), dietil eter, dan minyak mineral. Ia digunakan dalam minyak wangi dan perasa dan dalam pembuatan bahan kimia lain. Secara kimia, citral adalah campuran dua aldehid yang mempunyai formula molekul yang sama tetapi strukturnya berbeza.
Analisis kandungan
Timbang kira-kira 1g sampel dengan tepat, dan kemudian lakukan penentuan dengan kaedah hidroksilamina (OT-7, kaedah satu) yang digunakan dalam penentuan aldehid dan ketonetereter. Faktor setara (e) dalam pengiraan adalah 76.12.

Ketoksikan

ADI 0 ~ 0.5mg / kg (FAO / WHO, 1994-). LD50 4960 mg / kg (tikus, oral); MNL 500 mg / kg.

Had penggunaan

FEMA (mg / kg): minuman ringan 9.2; minuman sejuk 23; gula-gula 41; barang bakar 43; gula-gula getah 170

Sifat Kimia

Cecair kuning tidak berwarna atau terang; rasa lemon yang kuat; tiada putaran optik; takat didih 228 ° C; takat kilat 92 ° C;
Terdapat cis dan trans dua isomer. Dengan rawatan natrium bisulfit, kelarutan cisisomer adalah minimum, sedangkan kelarutan trans isomer sangat besar, sehingga kedua isomer dapat dipisahkan.
Cis citral: ketumpatan relatif (d20) 0.8898, indeks biasan (nD20) 1.4891, takat didih 118 ~ 119â (66 2666Pa).
Trans citral: ketumpatan relatif (d20) 0.8888, indeks biasan (nD20) 1.4891, takat didih 117 ~ 118â (66 2666Pa).
Larut dalam minyak tidak mudah menguap, minyak mudah menguap, propilena glikol dan etanol; tidak larut dalam gliserol dan air; tidak stabil dalam asid alkali dan kuat
Produk semula jadi yang terdapat dalam minyak serai (70% hingga 80%), minyak litsea cubeba (kira-kira 70%), minyak lemon, minyak lemon putih, minyak daun sitrus dan sebagainya.

Permohonan

Citral adalah rasa buatan yang diizinkan untuk digunakan di China, yang dapat digunakan untuk menyiapkan strawberi, epal, aprikot, jeruk manis, lemon dan rasa buah-buahan lain. Mengikut keperluan pengeluaran biasa, jumlah sitrus yang digunakan adalah 1.70mg / kg; barang bakar 43mg / kg; gula-gula 41mg / kg; minuman sejuk23mg / kg; minuman ringan 9.2mg / kg.
Ia juga banyak digunakan dalam deterjen pencuci pinggan dan agen perisa sabun dan air tandas. Citral dapat digunakan sebagai bahan mentah untuk mensintesisionon, metil ionon dan dihydro damascene. Sebagai bahan mentah organik, ia juga dapat dikurangkan untuk menghasilkan sitronelol, alkohol nerol dan geraniol, dan diubah menjadi lemon. Dalam industri farmaseutikal, ia dapat digunakan untuk pembuatan vitamin A dan E, dan juga sebagai bahan mentah klorofil.

Kaedah pengeluaran

Naturalex citral terdapat dalam minyak litsea cubeba (sekitar 80%), minyak serai (80%), cengkih basiloil (65%), minyak lemon masam (35%) dan minyak lemon. Dalam industri, citral dapat diturunkan dari minyak pati semula jadi, atau disiapkan oleh bahan kimia.
Sintesis berdasarkan metil heptenone sebagai bahan mentah
Etoksiasetilena magnesium bromida dan metil heptenone melakukan tindak balas pemeluwapan untuk membentuk 3,7-dimetil-1-etoksi-3-hidroksi-6-oktena-1-yne, yang kemudian dihidrogenasi sebahagiannya dengan adanya pemangkin untuk menghasilkan enol eter. Dan enol eter kemudian dihidrolisis dengan asid fosforik dan dehidrasi untuk mendapatkan sitrat, dengan hasil 68% dikira oleh metil heptenone. Tambahan, asetilena dan metil heptenone dapat melakukan tindak balas pemeluwapan untuk membentuk linalool dehidrogenasi, yang kemudian disusun semula dengan adanya pemangkin silikon sulfon pada suhu 140 ~ 150 ° C dalam pelarut lengai untuk mendapatkan citral.
Berasal dari minyak litsea cubeba (yang merupakan kaedah utama untuk menghasilkan citral inChina)
Tambahkan 30 kg minyak cubeba yang mengandungi sekitar 75% sitral ke dalam campuran yang diaduk dengan perlahan, yang disiapkan dengan 18 kg natrium bikarbonat, 38 kg natrium sulfit dan sekitar 165 kg air, dan kemudian terus kacau selama 5 hingga 6 jam pada suhu bilik . Setelah berdiri semalaman untuk stratifikasi, citral thelower mendadak dalam bentuk adduct. Dan bahan tambah kemudian dicuci dengan sejumlah kecil toluena untuk mengeluarkan minyak dan dikeringkan. Kemudian tambahkan larutan natrium hidroksida 10% untuk menguraikan sitral pada suhu bilik, dan ekstrak dengan benzena. Ekstrak pertama kali disuling pada tekanan atmosfera (80-82 ° C) untuk mendapatkan semula benzena dan kemudian disuling di bawah tekanan rendah untuk mengumpulkan pecahan 110-111 ° C (1.47kPa) untuk mendapatkan produk tulen 98% sitrat dalam jumlah sekitar 15 hingga 16 kg.

Sifat Kimia

kuning kekuningan ringan dengan bau seperti lemon

Sifat Kimia

Citral berlaku sebagai (2Z) - dan (2E) -isomer (citral a dan b, masing-masing) analog dengan alkohol yang berkaitan, geraniol dan nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa118â € 119 ° C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Citral semulajadi hampir selalu merupakan campuran kedua-duaomer. Ia berlaku pada minyak serai (hingga 85%), dalam minyak Litsea cubeba (hingga 75%), dan dalam jumlah kecil minyak pati lain. Citrals berwarna tanpa cairan hingga sedikit kekuningan, dengan bau yang mengingatkan pada lemon.
Oleh kerana citral adalah aldehid tak jenuh Î ±, Î2 dengan ikatan rangkap tambahan, ia sangat reaktif dan mungkin mengalami reaksi seperti siklisasi dan polimerisasi. Geraniol, citronellol, dan 3,7-dimethyloctan-l-ol dapat diperoleh dari sitral dengan hidrogenasi bertahap. Citral boleh ditukar intoa sebilangan penambahan sebatian; isomer (Z) - dan (E) dapat dipisahkan sebatian penambahan hidrogen sulfit. Pemeluwapan kumpulan metilena tidak aktif sitrat digunakan pada skala industri dalam sintesis pseudoionon, yang merupakan bahan permulaan untuk ion dan vitamin.

Sifat Kimia

Citral mempunyai bau seperti lemon yang kuat dan rasa pahit manis. Dari segi komersial, produk tersebut adalah campuran dua isomer geometri ⠱ -citral dan β-citral, masing-masing menunjukkan cis- dan trans-isomer kerana kedudukan ikatan berganda.

Kegunaan

Citral adalah agen perasa cecair, berwarna kuning muda dengan bau sitrus. ia berlaku dalam minyak serai dan serai. ia biasanya diperoleh dari minyak yang mengandungi sitkal dengan cara kimia tetapi juga boleh disiapkan secara sintetik. minyak larut larut, minyak mineral, dan propilena glikol. ia agak stabil dan harus disimpan di dalam gelas, timah, atau bekas berlapis resin. ini digunakan dalam perisa untuk lemon dengan aplikasi dalam gula-gula, roti bakar, dan ais krim pada 20â € “40ppm. ia juga disebut sebagai 2,6-dimetil-oktadian-2-6-al-8.

Kegunaan

Citral adalah agen ananti-mikroba yang terdapat pada tumbuhan yang mempunyai aktiviti antibakteria terhadap beberapa patogen makanan. Ia juga merupakan sebatian wangian dengan aroma lemon yang berbeza.

Kegunaan

citral adalah sebatian aroma yang berlaku secara semula jadi yang digunakan untuk memberikan wangian jenis lemon. Citral adalah penyusun minyak lemon, minyak serai, minyak kapur, minyak halia, minyak verbena, dan minyak pati C yang berasal dari tumbuhan.

Penyediaan

Oleh kerana citral digunakan dalam jumlah besar sebagai bahan awal untuk sintesis vitamin A, ia dihasilkan secara industri dalam skala besar. Kuantiti yang lebih kecil juga diasingkan dari minyak penting.
1) Pengasingan dari minyak pati: Citral diasingkan dengan penyulingan dari minyak serai dan dari minyak L. cubeba. Ia adalah komponen utama tanah ini. 2) Sintesis dari geraniol: Pada masa ini, proses sintetik yang paling penting adalah dehidrogenasi fasa wap dan pengoksidaan campuran geraniol orgeraniol. Pemangkin katalitik di bawah tekanan berkurang menggunakan pemangkin tembaga lebih disukai.
3) Sintesis dari dehydrolinalool: Dehydrolinalool dihasilkan pada skala larges dari 6-metil-5-hepten-2-one dan asetilena dan boleh diisomerkan tocitral dalam hasil tinggi oleh sebilangan pemangkin. Pemangkin yang disukai merangkumi ortovanadat organik, trisilyl oksigenadat organik, dan pemangkin vanadium dengan silanol yang ditambahkan ke dalam sistem tindak balas.
4) Sintesis dari isobutena dan formaldehid: 3-metil-3-buten-l-ol, yang diperoleh daripada isobutena dan formaldehid, isomer untuk membentuk 3-metil- 2-buten-lol. Walau bagaimanapun, ia juga ditukar menjadi 3-metil-2 -butenal oleh dehidrogenasi dan isomerisasi seterusnya. Dalam keadaan azeotropik dengan adanya nitricacid, 3-metil-2-buten-l-ol dan 3-metil-2-butenal membentuk asetal (ditunjukkan sebagai berikut), yang menghilangkan satu molekul 3-metil-2-buten-l -ol pada suhu tinggi Enol eter pertengahan menjalani penyusunan semula Claisen diikuti oleh penyusunan semula Cope untuk memberikan sitril dalam hasil yang sangat baik:
Hari ini, laluan ini dilakukan pada skala industri yang sangat besar dalam proses penyulingan reaktif berterusan.

Definisi

Bahan komersil adalah campuran isomer Î ± dan β.

Nilai ambang aroma

Pengesanan pada kadar 1.0%: mencirikan kulit limau seperti limau, seperti sitrus aldehid yang kuat.

Nilai ambang rasa

Ciri rasa pada 5 ppm dalam gula 5% dan 0,1% CA: lemon khas, peely, sitrus, berair bunga hijau dengan nota kayu dan gula-gula.

Deskripsi umum

Cecair berwarna kuning jernih dengan bau seperti lemon. Kurang padat daripada air dan air tidak larut. Beracun dengan pengambilan. Digunakan untuk membuat bahan kimia lain.

Reaksi Udara & Air

Tidak larut dalam air.

Profil Kereaktifan

Citral adalah analdehid. Aldehid sering terlibat dalam reaksi kondensasi diri atau polimerisasi. Tindak balas ini adalah eksotermik; mereka dikatalisis oleh asid. Aldehid mudah dioksidakan untuk memberikan asid karboksilik. Gas mudah terbakar dan / atau toksik dihasilkan oleh gabungan aldehid dengan azo, sebatian diazo, dithiocarbamates, nitrida, dan agen pengurangan yang kuat. Aldehid dapat bertindak balas dengan udara untuk memberikan asid peroxo pertama, dan akhirnya asid karboksilik. Reaksi autoksidasi ini diaktifkan oleh cahaya, dikatalisis oleh garam logam peralihan, dan bersifat autokatalitik (dikatalisis oleh produk tindak balas). Penambahan penstabil (antioksidan) pada penghantaran aldehid menghalang autoksidasi. Citral boleh bertindak balas dengan alkali dan asid kuat. Citral dapat dengan mudah membuat isomer.

Bahaya

Karsinogen yang boleh dipersoalkan.

Bahaya Kebakaran

Citral tidak mudah terbakar.

Hubungi alergen

Citral adalah aroma analdehid dan ramuan perasa, campuran isomer cis (Neral) dan trans (geranial). Sebagai alergen pewangi, citral mesti disebut dengan sebutan dalam kosmetik di EU.

Profil Keselamatan

Laluan byrintitoneal sederhana toksik. Beracun ringan dengan pengambilan. Kesan pembiakan eksperimental. Merengsa pada kulit manusia dan eksperimen yang teruk. Mutasi datareport. Cecair mudah terbakar. Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap asap dan asap yang menjengkelkan.

Sintesis Kimia

Citral biasanya diasingkan dari minyak yang mengandungi sitrat dengan cara kimia atau dengan sintesis kimia (dari β-pinene, isoprena, dll.).

Produk Penyediaan

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alpha-Ionone- -> METHYLIONONE -> isometheptene -> DIHYDRO-BETA-IONONE -> IRONE -> ALPHA-ISO-METHYLIONONE -> beta-Damascenone -> 3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile -> 1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene -> 4- (2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl) -3-buten-2-one -> MINYAK LEMON -> 4 - (2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one -> ALLYL IONONE

Bahan mentah

Natrium bikarbonat -> Natrium bisulfit -> Polyoxyethylene lauryl ether -> SULFUROUS ACID -> Linalool -> Geraniol -> 1-OCTENE -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN JENIS -> 6-Methyl-5-hepten-2-one -> Ethoxyethyne -> Minyak Litsea cubeba -> Minyak selasih -> Minyak sitrus -> Minyak Verbena -> Hotrienol -> MINYAK CITRUS LIMETTA -> Minyak daun lemon