Geraniol

Nama Produk:

Geraniol

Sinonim:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

KAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Fail Mol:

106-24-1.mol

Takat lebur

-15 ° C

Takat didih

229-230 ° C (dinyalakan)

ketumpatan

0.879 g / mL pada 20 ° C (lit.)

ketumpatan wap

5.31 (vs udara)

tekanan wap

~ 0.2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

indeks biasan

n20 / D 1.474 (dinyalakan)

Fp

216 ° F

temp simpanan.

2-8 ° C

kelarutan

air: larut 0,1 g / Lat 25 ° C

bentuk

Cecair

pka

14.45 ± 0.10 (Ramalan)

Graviti tertentu

0.878-0.885 (20 / 4â ƒ)

warna

Topale berwarna kuning jernih

Keterlarutan Air

PRAKTIKAL TERLARANG

Nombor JECFA

1223

Merck

14,4403

BRN

1722456

Kestabilan:

Stabil. Mudah terbakar. Tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat.

DalamChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Rujukan DataBase CAS

106-24-1 (Rujukan Pangkalan Data CAS)

Rujukan Kimia NIST

2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimetil -, (E) - (106-24-1)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

trans-Geraniol (106-24-1)

Kod Bahaya

Xi

Penyataan Risiko

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Penyataan Keselamatan

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - kelas 3 -PG 2 - Metanol, larutan

WGK Jerman

1

RTECS

RG5830000

Nota Bahaya

Merengsa

TSCA

Ya

Kod HS

29052900

Data Bahan Berbahaya

106-24-1 (Data Bahan Berbahaya)

Penerangan

Geraniol adalah sejenis monoterpenoid dan juga alkohol. Ini terutama ada di minyak tanaman seperti minyak mawar, minyak sawit, dan minyak sitronella. Ia juga boleh didapati dalam tanaman seperti geranium dan serai. Ia memiliki aroma seperti mawar dan karenanya digunakan dalam minyak wangi serta berbagai jenis rasa seperti pic, raspberry, limau gedang, epal merah, plum, kapur, jeruk, lemon, dan blueberry. Aplikasi utama geraniol lain digunakan sebagai penghalau serangga berasaskan tumbuhan yang berkesan untuk rawatan nyamuk, lalat rumah, lalat stabil, lipas, semut api, kutu dan kutu bintang tunggal. Sebaliknya, aromanya juga dapat menarik lebah.

Rujukan

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Penerangan

Geraniol mempunyai bau seperti bunga mawar. Geraniol boleh disediakan dengan fractionaldistillation dari minyak pati yang kaya dengan geraniol, atau secara sintetik dari myccene; geraniol komersial tidak dapat diklasifikasikan mengikut kandungan alkoholnya, kerana sebahagian besar kekotoran berulang bersifat alkoholik (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Teknik kromatografi gas mungkin berguna untuk menentukan kandungan geraniol dalam produk.

Sifat Kimia

Geraniol mempunyai bau khas seperti mawar. Pemalar fizikal berbeza untuk pelbagai produk komersial, bergantung pada jumlah kandungan geraniol; graviti spesifik dan indeks bias mungkin menunjukkan kesucian produk Geraniol komersial tidak dapat diklasifikasikan mengikut kandungan alkoholnya, kerana sebilangan besar kekotoran berulang bersifat alkoholik (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol) Teknik kromatografi gas dapat digunakan dengan baik untuk menentukan gera- kandungan niol dalam produk.

Sifat Kimia

Geraniol berlaku hampir semua minyak pati yang mengandung terpene, sering sebagai ester. Minyak Palarosa mengandungi 70% 85% geraniol; minyak geranium dan minyak mawar juga mengandungi sejumlah besar. Geraniol adalah cecair tidak berwarna, dengan bau bunga dan bunga mawar.
Oleh kerana geraniol adalah alkohol asiklik, tidak jenuh ganda, ia boleh mengalami banyak reaksi, seperti penyusunan semula dan siklisasi. Penyusunan semula sekiranya pemangkin tembaga menghasilkan sitronel. Dengan adanya asid mineral, ia berpusing untuk membentuk hidrokarbon terpena monosiklik, siklogeraniol diperoleh sekiranya fungsi hidroksi dilindungi. Partialhydrogenation membawa kepada sitronellol, dan hidrogenasi lengkap dari doublebonds menghasilkan 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol). Citral dapat diperoleh dari geraniol melalui pengoksidaan atau dengan dehidrogenasi katalitik. Geranylesters disediakan secara esterifikasi.
Geraniol adalah salah satu bahan wangian terpenoid yang paling kerap digunakan. Ia boleh digunakan dalam semua komposisi bunga, seperti mawar dan tidak menghilangkan warna. Dalam komposisi rasa, geraniol digunakan dalam jumlah kecil untuk menonjolkan nota sitrus. Ia adalah perantaraan penting dalam pembuatan ester geranyl, sitronelol, dan sitrat.

Sifat Kimia

tidak berwarna hingga pucat kuning cair dengan bau mawar

Kejadian

Kehadiran ageraniol di alam telah dilaporkan dalam lebih dari 160 minyak pati: gingergrass, serai, Ceylon dan Java citronella, tuberose, oak musk, orris, champaca, ylang-ylang, mace, pala, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium clary sage, spike, lavandin, lavender, melati, ketumbar, wortel, mur, kayu putih, limau nipis, mandarin petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, lemon, orange dan lain-lain. Minyak pati dari palmarosa dan Cymbopogon winterianan mengandung tahap tertinggi kira-kira 80 hingga 95%) Juga dilaporkan dalam banyak sumber lain termasuk jus epal, minyak dan jus kulit sitrus, bilberry, cranberry, buah beri lain, jambu biji, pepaya, kayu manis, halia, minyak jagung, mustard, pala, kacang, susu, kopi , teh, wiski, madu, markisa, plum, cendawan, mangga, belimbing, kapulaga, daun ketumbar dan biji, litchi, Ocimum basilicum, daun myrtle, rosemary, clary sage, sage Sepanyol dan minyak chamomile

Kegunaan

Geraniol digunakan dalam sintesis penghalau serangga. Ia juga digunakan dalam sintesis Angelicoin A dan Herecinone J, yang menghalang pengumpulan platelet yang disebabkan oleh kolagen.

Kegunaan

Geraniol telah digunakan untuk menilai asattraktan volatil tumbuhan yang disebabkan oleh herbivora sintetik kepada serangga yang bermanfaat. Ia digunakan untuk menilai potensi penekanan isoprenoid secara in vitro dan in vivo.

Kegunaan

geraniol isperfuming dan dengan sifat tonik. Ini adalah penyusun utama dalam banyak minyak penting, termasuk sitronella, lavender, serai, bunga oren, dan ylang-ylang.

Definisi

ChEBI: Amonoterpenoid yang terdiri daripada dua unit prenil yang dihubungkan kepala ke ekor dan berfungsi dengan kumpulan hidroksi di hujung ekornya.

Penyediaan

Pengatur cara yang mudah untuk menghasilkan geraniol dan nerol terdiri daripada hidrogenasi citral, yang digunakan dalam jumlah besar sebagai perantaraan dalam sintesis vitamin A. Oleh itu, proses berskala besar telah dikembangkan untuk menghasilkan geraniol. Pada masa ini, ini jauh lebih penting daripada pengasingan dari minyak pati. Walaupun begitu, sebilangan geraniol masih diasingkan dari minyak penting untuk keperluan minyak wangi.
1) Pengasingan dari minyak pati: Geraniol diasingkan dari minyak sitronella dan dari minyak palmarosa. Penyulingan pecahan, misalnya, minyak Javacitronella (jika perlu, setelah saponifikasi ester yang ada) menghasilkan pecahan yang mengandungi kira-kira 60% geraniol, serta citronellol dansesquiterpenes. Aproduct dengan kandungan geraniol yang lebih tinggi dan kualiti sedikit berbeza untuk digunakan dalam wangian halus diperolehi dengan fractionatingpalmarosa oil setelah saponifikasi ester geranyl.
2) Sintesis dari β-pinena: Pirolisis β-pinena menghasilkan mikrosen, yang diubah menjadi campuran terutamanya geranyl, neryl, dan linalylchloride dengan penambahan hidrogen klorida dengan adanya sejumlah kecil pemangkin, misalnya, klorida tembaga (I) dan ammoniumsalt kuarter organik. Selepas penyingkiran pemangkin, campuran tersebut ditindak balas dengan natrium asetat di hadapan suatu asas nitrogen (mis. Trietilamina) dan ditukarkan kepada geranyl asetat, neryl asetat, dan sejumlah kecil linalylacetate.
Geraniol diperolehi setelah saponifikasi dan penyulingan pecahan alkohol yang dihasilkan. 3) Sintesis dari linalool: Geraniol sintetik 96% murni yang disiapkan oleh isomerisasi linalool telah tersedia secara komersial. Orthovanadates digunakan sebagai pemangkin, untuk memberikan hasil> 90% campuran nerol ageraniol. Geraniol dengan kemurnian tinggi akhirnya diperoleh dengan penyulingan pecahan. Sebilangan besar geraniol yang tersedia secara komersial dihasilkan melalui proses yang diubah suai: linalool yang diperoleh dalam kemurnian sekitar 65% dari Î ± -pinene diubah menjadi borat linalil, yang disusun semula dengan adanya vanadat sebagai pemangkin untuk memberikan geranyl dan neryl borate. Alkohol diperoleh dengan hidrolisis ester.
4) Sintesis dari citral: Citral baru-baru ini dihasilkan secara kimia dalam jumlah yang sangat banyak, sehingga hidrogenasi separa citral menjadi jalan yang sangat ekonomik untuk pengeluaran geraniol. Pilihan yang tinggi untuk tindak balas ini dapat dicapai dengan penggunaan pemangkin khas [106] atau dengan teknik tindak balas khas.

Nilai ambang aroma

Pengesanan: 4 hingga 75ppb.

Nilai ambang rasa

Ciri rasa pada 10 ppm: bunga mawar manis, sitrus dengan buah, waxynuances.

Deskripsi umum

Cecair berminyak tidak berwarna hingga paleyellow dengan bau mawar manis.

Profil Kereaktifan

Hidrokarbon tak jenuh alifatik dan alkohol. Gas mudah terbakar dan / atau toksik dihasilkan oleh gabungan alkohol dengan logam alkali, nitrida, dan agen pengurangan kuat. Mereka bertindak balas dengan oksoasid dan asid karboksilik kepada formester ditambah air. Ejen pengoksidaan mengubahnya menjadi aldehid atau keton. Alkohol menunjukkan kelakuan asid lemah dan asas lemah. Mereka mungkin memulakan polimerisasi isosianat dan epoksida.

Penyelidikan Antikanker

Bermula dari aktiviti antumumor terhadap beberapa barisan sel dengan penangkapan yang berlaku pada kitaran sel G0 / G1 dan akhirnya dengan peningkatan apoptosis, molekul ini terbukti mengganggu enzim kitaran mevalonik. Penindasan prenilasi protein menyebabkan penghambatan sintesis DNA, dan penekanan 3-hidroksi-3-metilglutaryl-CoA (HMG-CoA) menyebabkan pengurangan kolam mevalonat dan seterusnya menghadkan isoprenilasi protein. Di jalan tol, pengurangan biodisponibiliti kolesterol telah dikendalikan (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Profil Keselamatan

Racun melalui jalan pencerobohan. Cukup toksik dengan cara pengambilan, subkutan, dan laluan intramuskular. Kerengsaan kulit manusia yang teruk. Cecair mudah terbakar. Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap dan asap yang menjengkelkan.

Sintesis Kimia

Dengan penyulingan fraksional dari minyak pati yang kaya dengan geraniol, atau secara sintetik dari myccene.

Kaedah Penyucian

Sucikan geraniol dengan menaikkan kromatografi atau dengan kromatografi lapisan nipis pada plat kieselguhr G dengan aseton / air / parafin cair (130: 70: 1) sebagai sistem pelarut. Heksana / etil asetat (1: 4) juga sesuai. Bersihkan juga dengan GLC pada lajur Carbowax 20M (10%) yang dirawat asilicone pada Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Simpan dalam bekas yang tertutup rapat dan sejuk di dalam sejuk dan lindungi dari cahaya. Ia mempunyai bau yang menyenangkan. [rujuk p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Bahan mentah

Kalsium klorida -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara Oil -> Amalgam sodium -> Citronella oil -> Myrcene

Produk Penyediaan

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranyl asetat -> GERANYL BUTYRATE -> Geranyl formate -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE