Linalool

Nama Produk:

Linalool

Sinonim:

Harga rendah linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Penyelesaian Linalool; Linalool- Gred semula jadi; Linalool - gred sintetik; LINALOOL 96 +% FCC; Linalool, 97%; linalool, 3,7-dimethylocta -1,6-dien-3-ol, 2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (R, S, andracemate); LINALLOL

KAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Fail Mol:

78-70-6.mol

Takat lebur

25 ° C

Takat didih

199 ° C

ketumpatan

0.87 g / mL pada 25 ° C (lit.)

tekanan wap

0.17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

indeks biasan

n20 / D 1.462 (dinyalakan)

Fp

174 ° F

temp simpanan.

2-8 ° C

kelarutan

etanol: larut 1 ml / 4 ml, jernih, tidak berwarna (60% etanol)

bentuk

Cecair

pka

14.51 ± 0.29 (Ramalan)

warna

Topale berwarna kuning jernih

Graviti tertentu

0.860 (20 / 4â ƒ)

PH

4.5 (1.45g / l, H2O, 25â „ƒ)

had letupan

0.9-5.2% (V)

Keterlarutan Air

1.45 g / L (25 ºC)

Nombor JECFA

356

Merck

14,5495

BRN

1721488

Kestabilan:

Stabil. Tidak sesuai dengan agen pengoksidaan yang kuat. Mudah terbakar.

DalamChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Rujukan DataBase CAS

78-70-6 (Rujukan Pangkalan Data CAS)

Rujukan Kimia NIST

2,6-Dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

3,7-Dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kod Bahaya

Xi, Xn

Penyataan Risiko

36/37 / 38-20 / 21/22

Penyataan Keselamatan

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Jerman

1

RTECS

RG5775000

Suhu Autoignition

235 ° C

TSCA

Ya

Kod HS

29052210

Data Bahan Berbahaya

78-70-6 (Data Bahan Berbahaya)

Ketoksikan

LD50 secara lisan pada Arnab: 2790 mg / kg LD50 dermal Arnab 5610 mg / kg

Rempah

Linalool adalah sejenis alkohol terpene dan merupakan sejenis sebatian minyak wangi yang terkenal. Ini adalah gabungan dua isomer (Î ± -linalool dan β-linalool). Ia diekstrak dari camphoroil (dari pokok kamper) atau disintesis dari Î ± -pinene atau β-pinen yang terkandung dalam terpentin. Ia adalah cairan berminyak tanpa warna dengan bunga manis dan lembut dan haruman Convallaria majalis. Pelarut anorganik mudah larut seperti etanol, etilena glikol dan dietil eter tetapi tidak larut dalam air dan gliserol. Ia mudah terkena isomerisasi dan stabil dalam alkali. Ia mempunyai ketumpatan (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867, indeks pembekuan (20 â„ ƒ) 1,4610 ~ 1,4640, putaran optik (20 â ƒ) -12 ° ~ -18 °, titik didihnya 197 ~ 199 â „ƒ, dan titik nyala (terbuka) 78 â„ ƒ. Linalool dengan kandungan alkohol lebih tinggi dari 95% adalah rempah penting untuk wangian bunga yang digunakan untuk minyak wangi, sabun dan industri wangian lain. Ia juga digunakan secara meluas dalam minyak bunga bunga lily, ungu, kacang manis, andorange bunga serta sebatian minyak wangi dupa amber, wangian oriental, dan aroma jenis aldehid, minyak wangi kosmetik dan rasa. Ia juga boleh digunakan sebagai rempah lemon, limau, jeruk, anggur, aprikot, nanas, plum, pic, kapulaga, koko, dan coklat. Dadah yang mengandungi 92.5% kandungan alkohol digunakan sebagai ubat bahan mentah dalam industri farmaseutikal untuk menghasilkan isofitol yang merupakan perantara penting dalam penyediaan vitamin E. Ia juga boleh digunakan sebagai bahan mentah untuk menghasilkan rempah berharga linalil asetat dan beberapa ester lain. Linalool tergolong dalam alkohol terpene rantai terbuka. Ia mempunyai dua ikatan berganda. Walau bagaimanapun, ia mengandungi atom karbon yang tidak simetri, jadi ia mempunyai tiga jenis isomer optik. Secara semula jadi, ketiga-tiga jenis isomer hadir dengan jumlah I-body yang paling tinggi, menyumbang 70% hingga 80% daripada jumlah keseluruhan tiga . I-body kebanyakannya disajikan dalam minyak linalool (mengandung sekitar 80 hingga 90%), champa, minyak lavender, minyak kapur, minyak neroli, minyak clary sage, aloeswoodoil, minyak lemon, minyak mawar, minyak cananga orodrata dan beberapa jenis minyak penting lain; badannya kebanyakan terdapat dalam minyak ketumbar (mengandung sekitar 60% hingga 70%), minyak oren manis, minyak pala, minyak sawit dan minyak pati lain; bentuk dlnya terutama terdapat dalam minyak pati dari clary sage dan melati. Ketiga-tiga jenisnya berwarna berminyak berwarna berminyak dengan bunga lili dan wangian seperti sitrus. Selain itu, kerana jarak dekat antara kumpulan hidroksi dan kumpulan allil, sifat kimianya sangat berpengaruh. Sekiranya terdapat logam natrium dalam larutan etanol, ia dapat dikurangkan dengan mudah untuk menghasilkan dihydro-myrcene; dengan adanya pemangkin aplatinum atau pemangkin nikel Raney, ia boleh diturunkan menjadi thetetrahydro linalool menjadi alkohol tepu. Oleh kerana ia adalah sejenis alkohol sementara, dalam medium yang sangat berasid, ia boleh mengalami isomerisasi; dalam medium asid cair, ia mengalami dehidrasi untuk menjadi ester. Ia stabil dalam medium alkali. Pentadbiran oral LD50 untuk Tikus ialah 2790 mg / kg.

Lavender

Linalool adalah ramuan antimikrobial dari minyak pati lavender. Ia boleh menghalang pertumbuhan 17 bakteria (termasuk bakteria Gram-positif dan Gram-negatif) dan 10 kulat. Percubaan in vitro menunjukkan bahawa minyak lavender daun sempit, pada kepekatan di bawah 1%, dapat menghalang Staphylococcus aureus dan Enterococcus faecalis yang baru tahan terhadap penisilin.

Analisis Kandungan

Ambil 10 mL sampel pra-kering natrium sulfat dan masukkan ke dalam 125 mL termos kaca Erlenmeyer yang telah disejukkan terlebih dahulu dengan mandi ais. Masukkan 20 mL dimethylaniline (produk toluidin) dalam minyak sejuk dan kacau hingga sebati. Tambahkan 8 mL asetilklorida dan 5 ml anhidrida asetik, sejukkan selama beberapa minit, kemudian letakkan suhu bilik selama 30 minit, kemudian rendam termos dalam mandi air dan dikekalkan selama 16 jam pada suhu 40 ° C ± 1 ° C; Sapukan air ais untuk mencuci minyak asetil sebanyak tiga kali dengan 75 mL setiap kali. Kemudian basuh berulang kali dengan 25 mL larutan asid sulfurik 5% sehingga lapisan asid yang dipisahkan tidak lagi menunjukkan keperakan atau tidak mempunyai bau dimethylaniline yang lebih jauh sehingga dimethylaniline dikeluarkan lebih jauh. Mula-mula sapukan 10 mL larutan natrium karbonat 10% untuk mencuci minyak asetilasi, diikuti dengan mencuci berturut-turut dengan air sehingga mencuci menjadi neutral hingga litmus. Selepas pengeringan lengkap dengan natrium sulfat anhidrat, timbang dengan tepat minyak asetilasi kira-kira 1,2 g, dan kemudian ukur mengikut "ester assay" (OT-18). Kandungan Linalool (C10H18O) (L) dikira seperti berikut;
L = 7.707 (b-s) / W=0.021 (b-s)
Di mana kandungan L - linalool,%;
b-isipadu asid hidroklorik 0.5 mol / L yang digunakan dalam ujian kosong, Mi;
s - isipadu asid hidroklorik 0.5 mol / L yang digunakan untuk titrasi larutan sampel, ml;
Contoh sampel IV, g.
Kaedah II, ukur jumlahnya menggunakan protokol lajur tidak polar berdasarkan Kaedah Kromatografi Gas (GT-10-4).
Maklumat di atas diedit oleh buku kimia Dai Xiongfeng.

Ketoksikan

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (tikus, pentadbiran oral).

Penggunaan terhad

FEMA (mg / kg): Softdrinks 2.0; minuman sejuk 3.6; gula-gula 8.4; Kedai Roti 9.6; puding Kelas 2.3; gusi0.80 hingga 90; daging 40.

Sifat Kimia

Ia berwarna tanpa warna dengan wangian yang serupa dengan bergamot. Ia tidak larut dalam air, tetapi tidak dapat dicampur dengan etanol dan eter.

Kegunaan

1. Ia digunakan untuk penyediaan kosmetik, sabun, detergen, makanan dan rasa lain.
2. GB 276011996 menyatakan ia diklasifikasikan ke dalam rasa makanan yang dibenarkan untuk penggunaan sementara. Ia digunakan terutamanya untuk penyediaan rasa atau perasa aroma nanas, pic, dan coklat.
3. Ia disajikan secara meluas dalam bunga, buah, batang, daun, akar dan hijauRosa Chinensis viridiflora. Ini memiliki berbagai macam aplikasi, tidak hanya untuk menghilangkan rasa bunga, seperti dadih kacang, melati, Convallariamajalis, ungu, dan lain-lain, ia juga dapat diterapkan dalam jenis rasa buah, Fen-flavortype, jenis rasa kayu, rasa aldehida jenis, jenis rasa oriental, jenis amberscent, jenis chypre, jenis pakis dan jenis rasa bukan bunga yang lain. Ia juga dapat digunakan dalam merumuskan daun oren, bergamot, lavender, dan sejenis minyak tiruan seperti minyak lavender hibrid. Ia kebanyakannya digunakan sebagai perisa atau rasa. Ia boleh digunakan untuk rasa makanan.
4. Linalool adalah sejenis rempah penting dan merupakan bahan mentah campuran untuk menghasilkan pelbagai jenis minyak tiruan, juga digunakan secara meluas untuk pembuatan pelbagai ester linalool. Linalool mempunyai kedudukan penting dalam minyak wangi jenis ester dan formulasi kosmetik lain. Linaloolcan menghasilkan sitral melalui pengoksidaan dan juga dapat digunakan untuk sintesis banyak jenis rempah lain.

Kaedah pengeluaran

1. Commerciallinalool terutama diasingkan dari minyak pati semula jadi termasuk aloeswoodoil, minyak rosewood, minyak ketumbar, dan minyak linalil. Menggunakan tiang penyulingan yang cekap untuk pecahan dapat menghasilkan produk mentah linalool dengan pecahan sekunder memperoleh produk jadi dengan kandungan lebih tinggi daripada 90%. Linalool sintetik boleh menggunakan β-pinene sebagai bahan mentah dengan pirolisis menghasilkan myccene. Rawatan dengan hidrogen klorida menghasilkan campuran yang terdiri daripada linalil klorida. Linalil klorida boleh mempunyai tindak balas dengan kalium hidroksida (atau kalium karbonat) untuk menghasilkan linalool.
2. Ini ada dalam bentuk bebas dalam minyak kamper: menggunakan asetil borik anhidrida mengubah linalool yang terkandung dalam minyak kamper menjadi ester borat asam, dan kemudian melalui penyulingan, penghabluran semula, dan saponifikasi untuk mendapatkan produk siap.
3. Gunakan 6-metil-5-hept-ene-2-keton untuk melakukan tindak balas pemeluwapan dengan natrium asetilida untuk mendapatkan dehidrolinalool, seterusnya menjalani tindak balas pengurangan pada larutan eter basah dengan natrium logam untuk mendapatkan linalool.

Penerangan

Linalool mempunyai bau bunga yang tidak biasa dan bebas dari nota camphoraceous dan terpenic.1 Syntheticlinalool mempamerkan not yang lebih bersih dan segar daripada produk semula jadi. Ia boleh dibuat secara sintetik bermula dari myccene atau dari dehydrolinalool.
Bentuk aktif optik (d- dan ι-) dan bentuk optik yang tidak aktif secara kebetulan dalam lebih daripada 2 0 0 minyak dari tumbuhan, daun, bunga, dan kayu; bentuk-present terdapat dalam jumlah terbesar (80 - 85%) pada hasil penyulingan daun Cinnamomum cam phora var. orientalis dan Cinnamomum camphora var.occidentalis dan dalam penyulingan dari Cajenne rosewood; ia juga telah dilaporkan dalam: champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Mexico, ber gamot, lavandin, dan lain-lain; campuran d- dan ι-linalool telah dilaporkan di Brazil rosewood (85%); bentuk-d telah dijumpai di palmarosa, mace, sulur bunga-bunga manis, biji-bijian petit, ketumbar (60 - 70%), marjoram, Orthodon linalooliferum (80%), dan lain-lain; bentuk yang tidak aktif telah dilaporkan dalam clary sage, melati, dan Nectandra elaiophora.

Sifat Kimia

Linalool mempunyai bau bunga yang khas, bebas dari nota camphoraceous dan terpenic. Linalool sintetik mempamerkan not yang lebih bersih dan segar daripada produk semula jadi.

Sifat Kimia

cecair

Sifat Kimia

Linalool berlaku sebagai salah satu enantiomernya dalam banyak minyak pati, di mana ia sering menjadi komponen utama. (3R) - (?) - Linalool, misalnya, berlaku pada kepekatan 80% 85% minyak Ho dari Cinnamomum camphora; minyak rosewood mengandung sekitar 80%. (3S) - (+) - Linalool membentuk 60% 70% minyak ketumbar (â € œcoriandrolâ €).
Linalool sering digunakan dalam minyak wangi untuk nota buah dan banyak komposisi aroma bunga (bunga bakung lembah, lavender, dan neroli). Kerana turun naik yang agak tinggi, ia memberikan keindahan pada nota teratas. Sincelinalool stabil dalam alkali, boleh digunakan dalam sabun dan deterjen. Linalylesters boleh disediakan dari linalool. Sebilangan besar linalool yang dihasilkan digunakan dalam pengeluaran vitamin E.

Ciri-ciri fizikal

Hartanah. Racemiclinalool, sama dengan enantiomer individu, cecair tidak berwarna dengan bunga, bau segar, mengingatkan pada lily lembah. Walau bagaimanapun, theenantiomer sedikit berbeza bau. Bersama dengan esternya, linalool adalah salah satu bahan wangian yang paling kerap digunakan dan dihasilkan dalam kuantiti yang banyak. Dengan adanya asid, linalool isomerisasi dengan mudah togeraniol, nerol, dan Î ± -terpineol. Ia dioksidakan ke sitral, misalnya, asid bykromik. Pengoksidaan dengan asid perasetik menghasilkan oksida linalool, yang sedikit dalam minyak pati dan juga digunakan dalam minyak wangi. Hidrogenasi linalool memberikan tetrahidrolinalool, bahan wangi stabil. Baunya tidak sekuat, tetapi lebih segar daripada, bau alkalool. Linalool dapat diubah menjadi linalil asetat dengan tindak balas denganketene atau dengan kelebihan anhidrida asetik mendidih.

Kejadian

Bentuk aktif optik (d- dan l-) dan bentuk optik yang tidak aktif berlaku secara semula jadi dalam lebih kurang 200 minyak dari tumbuhan, daun, bunga dan kayu; bentuk l terdapat dalam jumlah terbesar (80 hingga 85%) dalam sulingan dari daun Cinnamomumcamphora var. orientalis dan Cinnamomum camphora var. occidentalis dan di thististillate dari Cajenne rosewood; ia juga telah dilaporkan di champaca, ylang-ylang, neroli, linaloe Mexico, bergamot dan lavandin; campuran d-dan l-linalool telah dilaporkan di Brazil rosewood (85%); bentuk-d telah dijumpai di palmarosa, bunga pucuk, sulingan bunga oren manis, petitgrain, ketumbar (60 hingga 70%), marjoram dan Orthodon linalooliferum (80%); bentuk theinactive telah dilaporkan dalam clary sage, melati dan Nectandraelaiophora. Juga dilaporkan terdapat dalam lebih dari 280 produk termasuk epal, minyak sitrus dan jus, beri, anggur, jambu biji, saderi, kacang polong, kentang, tomat, kayu manis, cengkeh, cassia, jintan, jahe, minyak mentha, mustard, pala, lada, timus, keju, anggur, mentega, susu, rum, sari, teh, buah markisa, zaitun, mangga, kacang, ketumbar, kapulaga dan nasi.

Kegunaan

linalool adalah komponen baik dari lavender dan ketumbar. Ia boleh dimasukkan ke dalam kosmetik untuk aktiviti pewangi, penyahbau, atau pelindung bau.

Kegunaan

penggunaan minyak wangi

Definisi

ChEBI: Amonoterpenoid iaitu octa-1,6-diene digantikan oleh kumpulan metil pada kedudukan 3 dan 7 dan kumpulan hidroksi pada kedudukan 3. Ia telah diasingkan dari tumbuhan seperti Ocimum canum.

Penyediaan

Pada tahun 1950-an, hampir semua linalool yang digunakan dalam minyak wangi diasingkan dari minyak pati, terutama dari minyak rosewood. Pada masa ini, kaedah ini tidak lagi memainkan peranan komersial.
Oleh kerana linalool adalah perantara penting dalam pembuatan vitamin E, beberapa proses berskala besar telah dikembangkan untuk penghasilannya. Bahan permulaan dan / atau perantaraan yang disukai adalah pinenes dan 6-metil-5-hepten- 2-satu. Sebilangan besar linalool gred minyak wangi adalah sintetik.
1) Pengasingan dari minyak pati: Linalool dapat diasingkan dengan fractionaldistilation of essential oil, misalnya minyak rosewood dan ketumbar, yang mana minyak rosew Brazil adalah yang paling penting.
2) Sintesis dari Î ± -pinene: Î ± -Pinene dari minyak terpentin dihidrogenasi secara selektif menjadi cis-pinane, yang dioksidakan dengan oksigen dengan adanya pemula radikal untuk memberikan campuran sekitar 75% cis-pinane dan 25% transpinane hidroperoksida Campuran dikurangkan menjadi pinanol yang sesuai sama ada dengan natrium bisulfit (NaHSO3) atau dengan pemangkin. Thepinanols dapat dipisahkan dengan penyulingan pecahan dan pirolisis tolinalool: (?) - Î ± - pinene menghasilkan cis-pinanol dan (+) - linalool, sedangkan (?) - linalool diperoleh dari trans-pinanol.
3) Sintesis dari ?? - pinene: Untuk penerangan mengenai laluan ini, lihat di bawahGeraniol. Penambahan hidrogen klorida ke myrcene (diperoleh dari β-pinene) menghasilkan campuran geranyl, neryl, dan linalyl chloride. Tindak balas campuran ini dengan asid asetat natrium asetat dengan adanya tembaga (I) klorida memberikan linalil asetat dalam hasil 75% 80%. Linalool diperoleh selepas afifikasi.
4) Sintesis dari 6-metil-5-hepten-2-one: Jumlah sintesis linaloolstart dengan 6-metil-5-hepten-2-satu; beberapa proses berskala besar telah dikembangkan untuk mensintesis sebatian ini:
a. Penambahan asetilena ke aseton menghasilkan pembentukan 2-metil-3-butyn-2-ol, yang dihidrogenasi menjadi 2-metil-3-buten-2-ol dengan adanya pemangkin paladium. Produk ini ditukar menjadi acetoacetatederivative dengan diketene atau dengan ethyl acetoacetate. Pengaturan semula acetoacetatego ketika dipanaskan (reaksi Carroll) untuk memberikan 6-metil-5-hepten-2-satu:
b. Dalam proses lain, 6-metil-5-hepten-2-satu diperoleh dengan tindak balas 2-metil-3-buten-2-ol dengan isopropenil metil eter diikuti dengan susunan Claisen:
c. Sintesis ketiga bermula dari isoprena, yang diubah menjadi 3-metil-2-butenil klorida dengan penambahan hidrogen klorida. Tindak balas klorid dengan aseton dengan adanya jumlah pemangkin asas organik plumbum kepada 6-metil-5-hepten-2-satu:
d. Dalam proses lain, 6-metil-5-hepten-2-satu diperoleh dengan isomerisasi 6-metil-6-hepten-2-satu. Yang terakhir ini boleh disediakan dalam dua langkah dari isobutilena dan formaldehid. 3-Methyl-3-buten-l-ol terbentuk pada tahap pertama dan diubah menjadi 6-metil-6-hepten-2-satu dengan tindak balas dengan aseton. 6-Methyl-5-hepten-2-one diubah menjadi linalool dalam penghasilan yang sangat baik oleh etinilasi yang dikatalisis oleh asas dengan asetilena hingga dehidrolinalool. Ini diikuti oleh hidrogenasi selektif ikatan tiga ke ikatan berganda dengan adanya pemangkin karbon paladium.

Nilai ambang aroma

Pengesanan: 4 hingga 10ppb

Nilai ambang rasa

Ciri rasa pada 5 ppm: hijau, epal dan pir dengan nota berminyak, lilin, sedikit sitrus.

Hubungi alergen

Linalool adalah komponen utama minyak linaloe aterpene, juga terdapat dalam minyak Ceyloncinnamon, sassafras, bunga oren, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Bahan wangi yang sering digunakan ini adalah peka dengan menggunakan produk oksida primer atau sekunder. Sebagai alergen wangian, linalool harus disebutkan namanya dalam kosmetik di EU

Penyelidikan Antikanker

Kajian antitumoraktiviti dan ketoksikan dilakukan pada albinomice Swiss yang mengandung tumor S-180 padat. Ia menghasilkan aruhan tekanan oksidatif dengan hasil anantitumoraktiviti. Sebagai perbandingan dengan siklofosfamid, kesan antioksidan disimpan di hati dan modulasi percambahan spleencell pada tikus yang mengandung tumor yang dicabar dengan lipopolisakarida, sementara kedua-duanya terjejas teruk oleh siklofosfamid (Costa et al. 2015).

Sintesis Kimia

Ia boleh disediakan secara sintetik bermula dari myccene atau dari dehydrolinalool; ia dapat dicapai dengan distilasi pecahan dan pembetulan berikutnya dari tanah Cewenne rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), linaloe Meksiko, shiu (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) dan biji ketumbar (C. corandander). .

Bahan mentah

Kalium hidroksida -> Kalsium karbonat -> Minyak terpentin -> ALPHA-PINENE -> Boron oksida -> Minyak Eucalyptus Citriodara -> SODIUM ACETYLIDE -> Myrcene -> 6-Methyl-5-hepten-2 -one -> MINYAK KORIANDER -> Dehydrolinalool -> Minyak Ho -> MINYAK BOIS DE ROSE

Produk Penyediaan

Citral -> Eugenol -> Geraniol -> NEROL -> Linalyl acetate -> Isophytol -> Rose Oil -> Myrcene -> Tetrahydrolinalool -> LINALYL PROPIONATE -> LINALYL BUTYRATE -> LINALYL ISOBUTYRATE