Methyl Dihydrojasmonate

Nama Produk:

Metil dihydrojasmonate

Sinonim:

3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneaceticacimethylester; Cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans- mix); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocyclopent

KAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Kategori produk:

Senarai Abjad; Rasa dan Wangian; Sebagai bahan kimia aroma untuk penggunaan suka, wangian, dan aplikasi lain; Inhibitor; M-N

Fail Mol:

24851-98-7.mol

Takat didih

110 ° C0.2 mmHg (dinyalakan)

ketumpatan

0,998 g / mL pada 25 ° C (lit.)

FEMA

3408 | METHYL DIHYDROJASMONATE

indeks biasan

n20 / D 1.459 (dinyalakan)

Fp

> 230 ° F

kelarutan

H2O: tidak larut

Keterlarutan Air

399.8mg / L (25 ºC)

Nombor JECFA

1898

Merck

14,6052

DalamChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Rujukan DataBase CAS

24851-98-7 (Rujukan Pangkalan Data CAS)

Rujukan Kimia NIST

Asid sikopentanaasetik, 3-okso-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Penyataan Keselamatan

23-24 / 25

WGK Jerman

2

RTECS

GY2453800

Kod HS

29183000

Ketoksikan

LD50 (g / kg):> 5 pada tikus; > 5 ekor arnab pada kulit (Food Chem. Toxicol.)

Penerangan

Methyldihydrojasmonate mempunyai bunga-manis yang manis, seperti bunga melati, agak buah. Ini adalah komponen berbau dalam minyak melati (Jasminum gradiflorumL.). Boleh disediakan dengan pemeluwapan 2-pentil-2-siklopenten-l-satu dengan metil malonat, diikuti dengan hidrolisis, dekarboksilasi, dan metilasi.

Sifat Kimia

Methyldihydrojasmonate mempunyai bunga-bunga manis, seperti melati, agak buah. Kompaun ini adalah komponen bau minyak melati (Jasminum gradiflorum L.)

Sifat Kimia

Methyldihydrojasmonate adalah wangian melati yang berkait rapat dengan methyljasmonate, yang terdapat dalam minyak melati. Methyl dihydrojasmonate telah dikenal pasti dalam teh. Ini adalah cairan dengan buah khas, bunga melati seperti bunga melati.
Metil dihydrojasmonate disiapkan oleh penambahan asid amino malonik kepada 2-pentil-2-siklopenten-l-satu, diikuti oleh hidrolisis dan dekarboksilasi (2-pentil-3-oksokiklopentil) malonat yang dihasilkan, dan pengesahan (2-pentil-3) -oxocyclopentyl) asid asetik [304] .2-Pentyl-2-cyclopenten-1-one disediakan oleh pemeluwapan aldol betweencyclopentanone dan valeraldehyde dan isomerisasi seterusnya yang menghasilkan 2- pentylidenecyclopentanone atau dengan palladium catalyzeddecarboxylation of allyl 2-pentilacylacylacylacylacylacylocylen .
Dealkoxycarbonylation malonate juga dapat dicapai secara langsung dengan air pada suhu tinggi.
Metil dihydrojasmonate dari kualiti yang disebutkan di atas terdiri daripada campuran keseimbangan trans: dan cis-isomer 9: 1. Walau bagaimanapun, methylcisdihydrojasmonate adalah isomer yang jauh lebih intensif, dengan ambang kira-kira 20 kali lebih rendah daripada isomer trans. Oleh itu, kualiti methyldihydrojasmonate dengan bahagian isomer cis yang diperkaya juga dipasarkan.
Produk "high-cis" ini adalah cecair tidak berwarna dengan watak melati yang sangat kuat. Kualiti komersial yang berbeza mungkin mengandungi jumlah isomer cis yang berbeza.
High-cis methyl dihydrojasmonate adalah bahan berharga dalam wangian halus tetapi mengalami masalah kestabilan kerana kecenderungannya untuk isomerisasi ke dalam campuran keseimbangan dan, oleh itu, hanya terhad penggunaannya dalam aplikasi perfumery lain.
High-cis metil dihydrojasmonate dapat dihasilkan dari campuran keseimbangan dengan teknik penyulingan khas di mana isomerisasi dilakukan oleh tindak balas natrium karbonat. Sebilangan besar cis metil dihydrojasmonatecan juga diperoleh dengan penghidrogenan metil dehidrihihidrojasmonat, yang dapat diakses dari 1 (2-furyl)-heksanol melalui penyusunan semula, isomerisasi, etherifikasi, dan pemeluwapan dengan dimetil malonat.
Untuk pendekatan sintetik stereoselektif lain, lihat ulasan.
Dari semua isomer yang mungkin, isomer (+) - (1R) -cis-memiliki bau melati yang paling khas dan intensif. Oleh itu, proses industri yang sesuai untuk pengeluaran metil dihydrojasmonate dengan bahagian tinggi isomer ini telah dikembangkan. Proses ini merangkumi pemangkin hidrogenasi asid siklopentenaasetik yang sesuai dengan adanya kompleks ruthenium (II) dengan ligan kiral dan esterifikasi berikutnya.
Methyl dihydrojasmonate digunakan dalam minyak wangi untuk wangian bunga, terutama pada jenis melati.

Penyediaan

Dengan pemeluwapan 2-pentil-2-siklopenten-1-satu dengan etil malonat, diikuti dengan hidrolisis, dekarboksilasi dan metilasi

Nilai ambang rasa

Ciri rasa pada 20 ppm: manis, bunga, sitrus, buah dan beri dengan nota notauttutti-frutti.

Nama dagangan

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Bahan mentah

Cyclopentanone -> Valeraldehid