Citral

Nama Produk:

Citral

Sinonim:

6-octadienal, 3,7-dimetil-2; cis, trans-citral; cis-citral; citral (cis dan trans); Citral ACIS-3,7-Dimethyl-2,6-Oktadials; Citral, C & T; Citral, MixtofcisandTrans; Femanumber2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Kategori Produk:

Fail mol:

5392-40-5.mol

Titik lebur 

<-10 ° C.

Titik mendidih 

229 ° C (lit.)

ketumpatan 

0.888 g/ml pada 25 ° C (lit.)

ketumpatan wap 

5 (vs udara)

tekanan wap 

0.2 mm Hg (200 ° C)

Indeks refraktif 

N20/D 1.488 (lit.)

FEMA 

2303 | Citral

Fp 

215 ° F.

Tempatan Penyimpanan. 

2-8 ° C.

Kelarutan 

0.42g/l

bentuk 

Cecair

warna 

tidak berwarna untuk cahaya kuning

had letupan

4.3-9.9%(v)

Kelarutan air 

Praktikal Tidak larut

Nombor JECFA

1225

Merck 

14,2322

Brn 

1721871

Kestabilan:

Stabil. Tetapi dengan mudah isomerizes. Tidak serasi dengan alkali, ejen pengoksidaan yang kuat, kuat asid. Mudah terbakar. Udara dan sensitif cahaya.

Rujukan pangkalan data CAS

5392-40-5 (rujukan pangkalan data CAS)

Rujukan Kimia NIST

Citral (5392-40-5)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

Citral (5392-40-5)

Kod bahaya 

Xi

Penyataan risiko 

38-43

Penyata keselamatan 

24/25-37

Ridadr 

1760

WGK Jerman 

1

RTECS 

RG5075000

Suhu autoignition

225 ° C.

TSCA 

Ya

Kod HS 

2912 19 00

Hazardclass 

8

Packinggroup 

Iii

Data Bahan Berbahaya

5392-40-5 (Data Bahan Berbahaya)

Ketoksikan

LD50 secara lisan dalam tikus: 4.96 g/kg (Opdyke)

Gambaran Keseluruhan

Citral (C10H16O), Juga dipanggil 3,7-dimetil-2,6-oktadial, cecair kuning pucat, dengan kuat Bau lemon, yang berlaku di dalam minyak penting tumbuhan. Tidak larut dalam Air tetapi larut dalam etanol (etil alkohol), dietil eter, dan minyak mineral. Ia digunakan dalam minyak wangi dan perasa dan dalam pembuatan yang lain bahan kimia. Secara kimia, Citral adalah campuran dua aldehid yang mempunyai Formula molekul yang sama tetapi struktur yang berbeza.
Analisis Kandungan
Timbang dengan tepat kira -kira 1g sampel, dan kemudian lakukan penentuan oleh kaedah hydroxylamine (OT-7, kaedah satu) yang digunakan dalam aldehid dan ketone penentuan. Faktor bersamaan (e) dalam pengiraan ialah 76.12.

Ketoksikan

ADI 0 ~ 0.5mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (tikus, lisan); MNL 500 mg/kg.

Had penggunaan

FEMA (mg/kg): lembut minuman 9.2; minuman sejuk 23; gula -gula 41; barang bakar 43; Mengunyah gusi 170

Sifat kimia

Tidak berwarna atau sedikit cecair kuning; rasa lemon yang kuat; tiada putaran optik; mendidih titik 228 ° C; titik kilat 92 ° C; 
Terdapat cis dan trans dua isomer. Dengan rawatan natrium bisulfite, cis Kelarutan isomer adalah minimum, sementara kelarutan isomer trans sangat Besar, jadi kedua -dua isomer boleh dipisahkan. 
CIS Citral: Ketumpatan Relatif (D20) 0.8898, Indeks Refraktif (ND20) 1.4891, Titik mendidih 118 ~ 119 ℃ (2666Pa). 
Trans Citral: Ketumpatan Relatif (D20) 0.8888, Indeks Refraktif (ND20) 1.4891, Titik mendidih 117 ~ 118 ℃ (2666Pa).
Larut dalam minyak yang tidak berubah-ubah, minyak yang tidak menentu, propylene glycol dan etanol; tidak larut dalam gliserol dan air; tidak stabil dalam asid alkali dan kuat
Produk semulajadi yang terdapat dalam minyak rumput lemon (70% hingga 80%), minyak litsea cubeba (kira -kira 70%), minyak lemon, minyak lemon putih, minyak daun sitrus dan sebagainya.

Permohonan

Citral adalah Rasa buatan dibenarkan untuk digunakan di China, yang boleh digunakan untuk menyediakan strawberi, epal, aprikot, oren manis, lemon dan lain-lain berasaskan buah perisa. Menurut keperluan pengeluaran biasa, jumlah citrals yang digunakan dalam Gusi mengunyah adalah 1.70mg/kg; barang bakar 43mg/kg; Candy 41mg/kg; minuman sejuk 23mg/kg; minuman ringan 9.2mg/kg.
Ia juga digunakan secara meluas dalam pencuci pinggan mangkuk dan agen perasa sabun dan air tandas. Citral boleh digunakan sebagai bahan mentah untuk mensintesis ionone, metil ionone dan dihydro damascene. Sebagai bahan mentah organik, ia boleh juga dikurangkan untuk menjana citronellol, alkohol nerol dan geraniol, dan menjadi ditukar menjadi lemonil. Dalam industri farmaseutikal, ia boleh digunakan untuk Pembuatan vitamin A dan E, dan juga sebagai bahan mentah klorofil.

Kaedah pengeluaran

Citral Natural Ada dalam minyak Litsea Cubeba (kira -kira 80%), minyak rumput lemon (80%), Basil Cengkih Minyak (65%), minyak lemon masam (35%) dan minyak lemon. Dalam industri, Citral boleh berasal dari minyak pati semulajadi, atau disediakan oleh bahan kimia.
Sintesis berdasarkan metil heptenone sebagai bahan mentah
Ethoxyacetylene magnesium bromida dan metil heptenone melakukan pemeluwapan Reaksi untuk membentuk 3,7-dimetil-1-ethoxy-3-hydroxy-6-octene-1-yne, yang mana Kemudian sebahagiannya terhidrogenasi dengan kehadiran pemangkinan untuk menjana enol eter. Dan enol eter kemudian dihidrolisiskan dengan asid fosforik dan dehidrasi ke Dapatkan Citral, dengan hasil 68% dikira oleh metil heptenone. Dalam Tambahan, asetilena dan metil heptenon boleh melakukan reaksi pemeluwapan untuk membentuk linalool dehidrogenasi, yang kemudiannya disusun semula di hadapan pemangkinan sulfon silikon pada 140 ~ 150 ° C dalam pelarut lengai untuk mendapatkan Citral. 
Berasal dari minyak Litsea Cubeba (yang merupakan kaedah utama untuk produk Citral di China)
Masukkan 30 kg minyak cubeba yang mengandungi kira -kira 75% citral ke dalam campuran di bawah kacau sepenuhnya, yang disediakan dengan 18 kg natrium bikarbonat, 38 kg dari natrium sulfit dan kira -kira 165 kg air, dan kemudian terus kacau selama 5 hingga 6 jam pada suhu bilik. Setelah berdiri semalaman untuk stratifikasi, Citral yang lebih rendah dicetuskan dalam bentuk tambahan. Dan penambahannya ketika itu Dibasuh dengan sedikit toluena untuk mengeluarkan minyak dan kering. Dan kemudian tambah 10% sodium hidroksida penyelesaian untuk menguraikan citral pada suhu bilik, dan Ekstrak dengan benzena. Ekstrak pertama disuling di atmosfera Tekanan (80-82 ° C) untuk memulihkan benzena dan kemudian disuling di bawah dikurangkan Tekanan untuk mengumpul pecahan 110-111 ° C (1.47kpa) untuk mendapatkan produk tulen daripada 98% Citral dalam jumlah kira -kira 15 hingga 16 kg.

Sifat kimia

Cahaya Mudah Alih Kuning cecair dengan bau seperti lemon

Sifat kimia

Citral berlaku sebagai (2Z)- dan (2e) -isomer (citral a dan b, masing-masing) yang sama dengan Alkohol yang sepadan, Geraniol dan Nerol: Geranial (Citral A), BP2.7 kPa 118-119 ° C, D20 0.8888, N20 D 1.4898; Neral (Citral B), BP2.7 kPa 120 ° C, d20 0.8869, N20 D 1.4869. Citral semulajadi hampir selalu campuran kedua -duanya isomer. Ia berlaku dalam minyak serai (sehingga 85%), di Litsea Cubeba Oil (sehingga 75%), dan dalam jumlah kecil minyak penting lain. Citral adalah Tidak berwarna kepada cecair sedikit kekuningan, dengan bau yang mengingatkan lemon.
Oleh kerana Citral adalah α, aldehid β-tak tepu dengan ikatan ganda tambahan, Ia sangat reaktif dan mungkin menjalani tindak balas seperti siklisasi dan pempolimeran. Geraniol, citronellol, dan 3,7-dimetiloctan-l-ol boleh diperolehi dari Citral oleh Hydrogenation Stepwise. Citral boleh ditukar menjadi Sejumlah sebatian tambahan; (z)- dan (e) -isomer boleh dipisahkan melalui sebatian tambahan sulfit hidrogen. Pemeluwapan Citral dengan Kumpulan metilena aktif digunakan pada skala perindustrian dalam sintesis Pseudoionones, yang memulakan bahan untuk ionones dan vitamin.

Sifat kimia

Citral mempunyai kuat, Bau seperti lemon dan rasa bittersweet ciri. Secara komersil, Produk adalah campuran dua isomer geometri-α-citral dan β-citral, masing-masing mempamerkan cis- dan trans-isomer kerana kedudukan ikatan berganda.

Penggunaan

Citral adalah cecair Ejen perisa, warna kuning berwarna dengan bau sitrus. ia berlaku dalam lemon dan minyak serai. biasanya diperoleh dari minyak yang mengandungi citral oleh Kimia cara tetapi juga boleh dipraktikkan secara sintetik. ia larut dalam Minyak tetap, minyak mineral, dan pro-pylene glycol. ia agak stabil dan harus disimpan dalam bekas kaca, timah, atau resin. ia digunakan dalam perisa untuk lemon dengan aplikasi dalam gula -gula, barang bakar, dan ais krim pada 20-40 ppm. Ia juga disebut 2,6-dimetil-Oktadian-2-6-Al-8.

Penggunaan

Citral adalah Ejen anti-mikrob yang terdapat di tumbuh-tumbuhan dengan aktiviti antibakteria terhadap beberapa patogen makanan. Ia juga merupakan sebatian wangian dengan aroma lemon yang berbeza.

Penggunaan

Citral adalah a Kompaun aroma semulajadi yang digunakan untuk menyediakan wangian jenis lemon. Citral adalah penyusun minyak lemon, minyak serai, minyak limau, minyak halia, Minyak Verbena, dan minyak pati yang berasal dari tumbuhan.

Penyediaan

Sejak Citral digunakan secara pukal sebagai bahan permulaan untuk sintesis vitamin A, ia dihasilkan secara industri secara besar -besaran. Kuantiti yang lebih kecil juga terpencil dari minyak pati.
1) Pengasingan dari minyak pati: Citral diasingkan oleh penyulingan dari Minyak Lemongrass dan dari L. Cubeba Oil. Ia adalah komponen utama ini minyak. 2) Sintesis dari Geraniol: Pada masa ini, sintetik yang paling penting Prosedur adalah dehidrogenasi fasa wap dan pengoksidaan geraniol atau Campuran geraniol -nerol. Dehidrogenasi pemangkin di bawah tekanan yang dikurangkan Menggunakan pemangkin tembaga lebih disukai.
3) Sintesis dari Dehydrolinalool: Dehydrolinalool dihasilkan secara besar -besaran skala dari 6-methyl-5-hepten-2-one dan acetylene dan boleh menjadi isomerized ke Citral dalam hasil yang tinggi oleh beberapa pemangkin. Pemangkin pilihan termasuk Orthovanadates organik, trisilyl oxyvanadates organik, dan pemangkin vanadium dengan silanol ditambah kepada sistem tindak balas.
4) Sintesis dari isobutene dan formaldehid: 3-methyl-3-buten-l-ol, diperolehi Dari isobutene dan formaldehid, isomerizes untuk membentuk 3-metil-2-buten-lol. Walau bagaimanapun, ia juga ditukar menjadi 3-metil-2-buta oleh dehidrogenasi dan isomerisasi seterusnya. Di bawah keadaan azeotropik dengan kehadiran nitrik asid, 3-methyl-2-buten-l-ol dan 3-metil-2-buta membentuk asetal (ditunjukkan sebagai berikut), yang menghilangkan satu molekul 3-methyl-2-buten-l-ol pada lebih tinggi suhu. Enol enol perantaraan menjalani penyusunan semula Claisen diikuti oleh penyusunan semula COPE untuk memberikan Citral dalam hasil yang sangat baik:
Hari ini, laluan ini dilakukan pada skala perindustrian yang sangat besar di Proses penyulingan reaktif berterusan.

Definisi

Bahan komersial adalah campuran isomer α dan β.

Nilai ambang aroma

Pengesanan pada 1.0%: Mencirikan Lemon-seperti, kulit limau suling, citruslike aldehida yang sengit.

Nilai ambang rasa

Rasa Ciri -ciri pada 5 ppm dalam gula 5% dan 0.1% ca: Lemon ciri, Peely, sitrus, berair bunga hijau dengan nota berkayu dan gula -gula.

Penerangan Umum

Kuning yang jelas Cecair berwarna dengan bau seperti lemon. Kurang padat daripada air dan tidak larut dalam air. Toksik oleh pengambilan. Digunakan untuk membuat bahan kimia lain.

Reaksi udara & air

Tidak larut dalam air.

Profil reaktiviti

Citral adalah Aldehid. Aldehid sering terlibat dalam kondensasi diri atau tindak balas pempolimeran. Reaksi ini adalah eksotermik; mereka sering Dipatir oleh asid. Aldehid mudah dioksidakan untuk memberikan asid karboksilik. Gas mudah terbakar dan/atau toksik dihasilkan oleh gabungan aldehid dengan Azo, sebatian diazo, ditocarbamates, nitrida, dan pengurangan kuat ejen. Aldehid boleh bertindak balas dengan udara untuk memberikan asid perokso pertama, dan Akhirnya asid karboksilik. Tindak balas autoksidasi ini diaktifkan oleh cahaya, dikatinal oleh garam logam peralihan, dan autokatitik (Dipasang oleh produk tindak balas). Penambahan penstabil (antioksidan) kepada penghantaran aldehid menghalang autoksidasi. Citral boleh bertindak balas dengan alkali dan asid kuat. Citral boleh dengan mudah isomerize.

Bahaya

Dipersoalkan Karsinogen.

Bahaya kebakaran

Citral adalah mudah terbakar.

Hubungi Alergen

Citral adalah bahan wangian aldehid dan perasa, campuran isomer cis (neral) dan trans (geranial). Sebagai alergen wangian, Citral harus disebutkan oleh Nama dalam kosmetik dalam EU.

Profil keselamatan

Sederhana beracun oleh Laluan intraperitoneal. Agak toksik dengan pengambilan. Pembiakan eksperimen kesan. Kulit manusia dan eksperimen yang teruk. Data mutasi dilaporkan. Cecair mudah terbakar. Apabila dipanaskan untuk penguraian ia memancarkan acrid asap dan asap yang menjengkelkan.

Sintesis kimia

Citral biasanya Diasingkan dari minyak yang mengandungi citral dengan cara kimia atau oleh bahan kimia Sintesis (dari β-pinene, isoprena, dan lain-lain).

Produk penyediaan

Citronellol-> geraniol-> citronellal-> nerol-> ionone-> 3,7-dimetil-7-hydroxyoctanal-> beta-cyclocitral-> isophytol-> isodecanal-> alpha-ionone-> methylionone-> isomethepten-> NE-> irone-> alpha-iso-methylionone-> beta-damascenone-> 3,7-dimetil-2,6-octadienenitrile-> 1,1-diethoxy-3,7-dimetilocta-2,6-did Minyak-> 4- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl) -3-buten-2-one-> allyl ionone

Bahan mentah

Natrium bikarbonat-> natrium bisulfite-> polyoxyethylene lauryl eter-> asid sulfur-> linalool-> geraniol-> 1-oktene-> nerol-> minyak eucalyptus citriodara-> minyak serai- Minyak Cubeba-> Minyak Basil-> Minyak Citrus-> Minyak Verbena-> Hotrienol-> Citrus Limetta Oil-> Lemon Leaf Oil