Coumarin

Nama Produk:

Coumarin

Sinonim:

Berkualiti tinggi 98% Coumarin dengan harga murah 91-64-5; penyelesaian coumarin; timtec-bb sbb000094; o-hydroxycinnamic Lactone Acid; Tonka Bean Camphor; 5,6-Benzo-2-Pyrone; Akos 212-75; 2H-1-Benzopyran-2-One

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Fail mol:

91-64-5.mol

Titik lebur 

68-73 ° C (Lit.)

Titik mendidih 

298 ° C (lit.)

ketumpatan 

0.935

tekanan wap 

0.01 mm Hg (47 ° C)

Indeks refraktif 

1.5100 (anggaran)

Fp 

162 ° C.

Tempatan Penyimpanan. 

Peti sejuk

Kelarutan 

1.7g/l

bentuk 

Kristal atau Serbuk kristal

warna 

Putih

Julat pH

Bukan 'uorescence (9.5) ke cahaya hijau 'uorescence (10.5)

Kelarutan air 

1.7 g/l (20 ºC)

λmax

275nm

Merck 

14,2562

Brn 

383644

Inchikey

Zyghjzdhtfuprj-uhfffaooysa-n

Rujukan pangkalan data CAS

91-64-5 (rujukan pangkalan data CAS)

Rujukan Kimia NIST

Coumarin (91-64-5)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

Coumarin (91-64-5)

Kod bahaya 

Xn

Penyataan risiko 

22-40-36/37/38-20/21/22-43

Penyata keselamatan 

36-36/37-26

Ridadr 

A 2811 6.1/pg 3

WGK Jerman 

1

RTECS 

GN4200000

TSCA 

Ya

Hazardclass 

6.1

Packinggroup 

Iii

Kod HS 

29322010

Data Bahan Berbahaya

91-64-5 (data bahan berbahaya)

Ketoksikan

LD50 secara lisan dalam tikus, Babi Guinea: 680, 202 mg/kg (Jenner)

Sifat kimia

Kristal emas pepejal (fronds atau rhomboid); Ia manis dengan aroma seperti kacang hitam, kering Aroma herba dan aroma adas. Selepas pencairan, ia berbau seperti jerami kering, kacang dan tembakau. Tidak larut dalam air sejuk tetapi larut dalam air panas, Ethanol dan kloroform, mudah larut dalam eter dan benzena. Kelarutan Dalam 100ml air pada 25 ℃ hanya 0.01g; 13 7g dalam 100ml etanol pada 16 ℃; 1g dalam 50 ml 100 ℃ air panas. LD50 Oral: 680mg / kg untuk tikus.

Sifat kimia

Kristal putih atau Serbuk kristal

Sifat kimia

Coumarin berlaku Secara meluas dan menentukan, sebagai contoh, bau woodruff. Ia membentuk Kristal putih (MP 70.6 ° C) dengan bau pedas seperti jerami. Apabila dirawat dengan cairkan alkali, coumarin dihidrolisiskan ke asid coumarinic yang sepadan Garam [(z) -2-hydroxycinnamic acid]. Pemanasan dengan alkali pekat atau dengan Natrium etanol dalam etanol menghasilkan pembentukan asid O-coumaric Garam [(e) -2-hydroxycinnamic acid]. 3,4-dihydrocoumarin diperolehi oleh Hidrogenasi pemangkin, sebagai contoh, dengan nikel Raney sebagai pemangkin; octahydrocoumarin diperoleh jika penghidrogenasi dijalankan pada tahap tinggi suhu (200-250 ° C).

Sifat kimia

Coumarin mempunyai manis, segar, seperti jerami, bau serupa dengan biji vanila, dan rasa terbakar dengan rasa pahit dan rasa seperti pencairan.

Penggunaan

Coumarin adalah Dianggap lebih nipis darah, ia juga boleh meningkatkan aliran darah. Beberapa sumber Cite kapasiti anti-oksidan, juga. Ia adalah konstituen tumbuhan tertentu dan adalah apa yang mewujudkan wangian jerami yang baru dipotong. Coumarin dijumpai seperti itu Tumbuhan sebagai ceri, lavender, licorice, dan semanggi manis.

Penggunaan

Bantuan Farmaseutik (rasa). Ditemui dalam kacang tonka, minyak levender, woodruff, semanggi manis.

Penggunaan

antineoplastik, Antiinflamasi, antihyperglycaemic

Definisi

Chebi: Kromenon mempunyai kumpulan keto yang terletak di kedudukan 2.

Penyediaan

Coumarin kini Dihasilkan oleh sintesis Perkin dari Salicylaldehyde. Di hadapan natrium asetat, salisilaldehid bereaksi dengan anhidrida asetik untuk menghasilkan coumarin dan asid asetik. Tindak balas dijalankan dalam fasa cecair pada peningkatan suhu.
Proses untuk pengeluaran coumarin dari hexahydrocoumarin oleh Dehidrogenasi juga telah dijelaskan.
Oleh kerana bau coumarin agak lemah, produk sampingan yang kuat (mis., Vinylphenol) mesti dikeluarkan. Banyak kaedah penyucian telah dilaporkan dan dipatenkan.

Definisi

Tidak berwarna Kompaun kristal dengan bau yang menyenangkan, digunakan dalam membuat minyak wangi. Pada Hidrolisis dengan natrium hidroksida ia membentuk asid coumarinic.

Nilai ambang aroma

Pengesanan pada 34 hingga 50 ppb; pengiktirafan, 250 ppb

Penerangan Umum

Kristal tidak berwarna, serpihan atau serbuk putih tanpa warna dengan bau vanila wangi yang menyenangkan dan Rasa pembakaran aromatik pahit.

Reaksi udara & air

Tidak larut dalam air.

Profil reaktiviti

Coumarin adalah sensitif terhadap pendedahan kepada cahaya. Coumarin juga sensitif terhadap haba. Coumarin tidak serasi dengan asid kuat, asas yang kuat dan pengoksida. Coumarin adalah Hydrolyzed oleh alkali pekat panas. Coumarin boleh halogenasi, nitrat dan terhidrogenasi (di hadapan pemangkin).

Bahaya

Toksik oleh pengambilan; Karsinogenik. Digunakan dalam produk makanan yang dilarang (FDA). Karsinogen yang dipersoalkan.

Bahaya kesihatan

Gejala: Pendedahan Untuk coumarin boleh menyebabkan narkosis. Ia juga boleh menyebabkan kerengsaan dan hati kerosakan.

Bahaya kebakaran

Coumarin adalah mudah terbakar.

Hubungi Alergen

Coumarin adalah Lactone aromatik secara semulajadi berlaku dalam kacang tonka dan tumbuhan lain. Sebagai a alergen wangi, ia harus disebut dengan nama dalam kosmetik dalam EU

Profil keselamatan

Racun dengan pengambilan, intraperitoneal, dan laluan subkutan. Karsinogen yang dipersoalkan dengan data tumorigenik eksperimen. Kesan teratogenik eksperimen. Mutasi Data dilaporkan. Mudah terbakar apabila terdedah kepada panas atau api. Apabila dipanaskan ke Penguraiannya memancarkan asap dan asap yang acrid. Lihat juga Ketones dan Anhydrides.

Sintesis kimia

Boleh diekstrak dari kacang Tonka; dari salisilaldehid dan anhidrida asetik di hadapan natrium asetat; juga dari o-cresol dan karbonil klorida diikuti oleh Klorinan karbonat dan gabungan dengan campuran asetat alkali, Anhydride asetik dan pemangkin.

Kaedah pemurnian

Coumarin Crystallises dari etanol atau air dan sublimes di vacuo pada 43o [srinivasan & Delevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 v 143.]

Bahan mentah

Fosforus oxychloride-> natrium acetate trihydrate-> salisilaldehid-> o-cresol-> ester asid sulfosukkinik

Produk penyediaan

Benzofuran-> Bromadiolone-> N, N-dimetil-1,4-phenylenediamine-> Coumarin 7-> Hydrocoumarin