Linalool

Nama Produk:

Linalool

Sinonim:

Harga rendah linalool 78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; penyelesaian linalool; linalool -Gred semulajadi; linalool-gred sintetik; linalool 96+% fcc; linalool, 97%; linalool, 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol, 2,6-dimetilocta-2,7-dien-ol (R, s, andracemate)

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Fail mol:

78-70-6.mol

Titik lebur 

25 ° C.

Titik mendidih 

199 ° C.

ketumpatan 

0.87 g/ml pada 25 ° C (lit.)

tekanan wap 

0.17 mm Hg (25 ° C)

FEMA 

2635 | Linalool

Indeks refraktif 

N20/D 1.462 (lit.)

Fp 

174 ° F.

Tempatan Penyimpanan. 

2-8 ° C.

Kelarutan 

etanol: larut1ml/4ml, jelas, tidak berwarna (60% etanol)

bentuk 

Cecair

PKA

14.51 ± 0.29 (diramalkan)

warna 

Jelas tidak berwarna kuning pucat

Graviti spesifik

0.860 (20/4 ℃)

Ph

4.5 (1.45g/l, H2O, 25 ℃)

had letupan

0.9-5.2%(v)

Kelarutan air 

1.45 g/l (25 ºC)

Nombor JECFA

356

Merck 

14,5495

Brn 

1721488

Kestabilan:

Stabil. Tidak serasi dengan ejen pengoksidaan yang kuat. Mudah terbakar.

Inchikey

Cdoshbssfjomgt-uhfffaoysa-n

Rujukan pangkalan data CAS

78-70-6 (rujukan pangkalan data CAS)

Rujukan Kimia NIST

2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol (78-70-6)

Sistem Pendaftaran Bahan EPA

3,7-dimetil-1,6-oktadien-3-ol (78-70-6)

Kod bahaya 

Xi, xn

Penyataan risiko 

36/37/38-20/21/22

Penyata keselamatan 

26-36

Ridadr 

1993 / pigiii

WGK Jerman 

1

RTECS 

RG5775000

Suhu autoignition

235 ° C.

TSCA 

Ya

Kod HS 

29052210

Data Bahan Berbahaya

78-70-6 (Data Bahan Berbahaya)

Ketoksikan

LD50 secara lisan dalam arnab: 2790 mg/kg LD50 Rabbit dermal 5610 mg/kg

Rempah -rempah

Linalool adalah sejenis daripada alkohol terpene dan merupakan satu jenis sebatian minyak wangi yang terkenal. Ia adalah Campuran dua isomer (α-linalool dan β-linalool). Ia diekstrak dari camphor minyak (dari pokok camphor) atau disintesis dari α-pinene atau β-pinene terkandung dalam turpentin. Ia adalah cecair berminyak tanpa warna dengan manis dan lembut Bunga segar dan wangian Convallaria Majalis. Ia mudah larut dalam pelarut organik seperti etanol, etilena glikol dan dietil eter tetapi Tidak larut dalam air dan gliserol. Ia mudah tertakluk kepada isomerisasi dan relatif stabil di alkali. Ia mempunyai ketumpatan (25 ℃) 0.860 ~ 0.867, Indeks refraktif (20 ℃) ​​dari 1.4610 ~ 1.4640, putaran optik (20 ℃) ​​dari -12 ° ~ -18 °, titik mendidih menjadi 197 ~ 199 ℃, dan titik kilat (terbuka berakhir) daripada 78 ℃. Linalool dengan kandungan alkohol lebih tinggi daripada 95% adalah rempah penting Untuk wangian bunga yang digunakan untuk minyak wangi, sabun dan industri wangian lain. Ia juga digunakan secara meluas dalam minyak bunga pinjaman lily, lilac, kacang manis, dan Bunga oren serta minyak wangi kompaun ambar, Oriental wangian, dan wangian aldehid, minyak wangi kosmetik dan rasa makanan. Ia juga boleh digunakan sebagai rempah lemon, kapur, oren, anggur, aprikot, Nanas, plum, pic, kapulaga, koko, dan coklat. Ubat yang mengandungi 92.5% Kandungan alkohol digunakan sebagai ubat bahan mentah di farmaseutikal industri untuk menghasilkan isophytol yang merupakan pertengahan penting di Penyediaan Vitamin E. Ia juga boleh digunakan sebagai bahan mentah untuk menghasilkan Rempah -rempah berharga linalyl acetate dan beberapa ester lain. Linalool milik Rantai Terbuka Terpene Tertiary Alkohol. Ia mempunyai dua ikatan berganda. Walau bagaimanapun, ia Mengandungi atom karbon asimetrik, jadi ia mempunyai tiga jenis isomer optik. Secara semula jadi, ketiga-tiga jenis isomer hadir dengan jumlah badan I Menjadi tertinggi, menyumbang 70% hingga 80% daripada jumlah keseluruhan tiga. I-badan kebanyakannya dibentangkan dalam minyak linalool (mengandungi kira-kira 80 hingga 90%), Champa, Lavender Oil, Lime Oil, Neroli Oil, Clary Sage Oil, Aloeswood minyak, minyak lemon, minyak mawar, minyak orodrata Cananga dan beberapa jenis lain minyak pati; badan Dnya kebanyakannya dibentangkan dalam minyak ketumbar (yang mengandungi kira -kira 60% hingga 70%), minyak oren manis, minyak pala, minyak palmarosa dan lain -lain jenis minyak penting; bentuk DLnya terutamanya dibentangkan dalam minyak pati daripada Sage dan Jasmine. Ketiga -tiga jenis ini tidak berwarna berminyak Cecair dengan teratai dan wangian seperti sitrus. Di samping itu, kerana jarak dekat antara kumpulan hidroksi dan kumpulan allyl, sifat kimianya sangat berpengaruh. Di hadapan logam natrium dalam penyelesaian etanol, ia boleh dikurangkan dengan mudah untuk menjana dihydro-myrcene; di hadapan a pemangkin platinum atau pemangkin nikel raney, ia dapat dikurangkan ke Tetrahydro linalool menjadi alkohol tepu. Kerana ia adalah sejenis Alkohol Tertiary, dalam medium yang sangat berasid, ia boleh tertakluk kepada isomerisasi; Dalam medium asid cair, ia mengalami dehidrasi menjadi ester. Ia adalah stabil dalam medium alkali. LD50 pentadbiran lisan untuk tikus ialah 2790 mg /kg.

Lavender

Linalool adalah Bahan antimikrob utama minyak pati lavender. Ia boleh menghalang Pertumbuhan 17 Bakteria (termasuk bakteria Gram-positif dan Gram-negatif) dan 10 kulat. Eksperimen in vitro menunjukkan bahawa lavender daun sempit Minyak penting, pada kepekatan di bawah 1%, boleh menghalang penisilin yang baru Saya tahan Staphylococcus aureus dan Enterococcus faecalis.

Analisis Kandungan

Ambil 10 ml natrium sampel pra-kering sulfat dan masukkannya ke dalam 125 ml kaca-stoppered Kelalang Erlenmeyer yang disejukkan oleh mandi ais. Tambah 20 ml dimetylaniline (produk toluidine) dalam minyak sejuk dan campurkan dengan teliti. Tambah 8 ml asetil klorida dan 5 ml anhidrida asetik, sejuk selama beberapa minit, kemudian letakkan Pada suhu bilik selama 30 minit, kemudian tuangkan kelalang di dalam air dan mandi air dan dikekalkan selama 16h pada 40 ° C ± 1 ° C; Sapukan air ais untuk mencuci minyak asetil selama tiga kali dengan 75 ml setiap kali. Kemudian berulang kali mencuci dengan 25 ml 5% larutan asid sulfurik sehingga lapisan asid yang dipisahkan tidak lagi dipamerkan Mendung-seperti atau tidak mempunyai bau dimethylaniline lagi yang keluar sehingga Dimethylaniline dikeluarkan lagi. Mula -mula memohon 10 ml 10% natrium Penyelesaian karbonat untuk mencuci minyak asetilasi, diikuti dengan mencuci berturut -turut dengan air sehingga mencuci untuk menjadi neutral kepada litmus. Selepas pengeringan lengkap dengan natrium sulfat anhydrous, dengan tepat menimbang minyak asetilasi 1.2g, dan kemudian mengukurnya mengikut "ujian ester" (OT-18). Kandungan Linalool (C10H18O) (L) dikira seperti berikut; 
L = 7.707 (B-S) /w=0.021 (B-S)
Di mana kandungan linalool, %;
B-jumlah yang dimakan sebanyak 0.5 mol/L asid hidroklorik dalam ujian kosong, MI;
s-jumlah yang dimakan sebanyak 0.5 mol/l asid hidroklorik untuk titrasi penyelesaian sampel, ml;
Sampel IV-sampel, g.
Kaedah II, mengukur jumlah menggunakan protokol lajur bukan polar berdasarkan Kaedah kromatografi gas (GT-10-4).
Maklumat di atas disunting oleh Buku Kimia Dai Xiongfeng.

Ketoksikan

ADL 0 ~ 0.5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
Gras (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (RAT, Pentadbiran Lisan).

Penggunaan terhad

FEMA (mg/kg): lembut Minuman 2.0; minuman sejuk 3.6; gula -gula 8.4; Bakery 9.6; Puding Kelas 2.3; gusi 0.80 hingga 90; daging 40.

Sifat kimia

Ia tidak berwarna Cecair dengan wangian serupa dengan bergamot. Ia tidak larut dalam air, tetapi Saudara dengan etanol dan eter.

Penggunaan

1. Ia digunakan untuk Penyediaan kosmetik, sabun, detergen, makanan dan lain -lain perisa. 
2. GB 276011996 menyatakan ia diklasifikasikan ke dalam rasa makanan yang dibenarkan Penggunaan sementara. Ia digunakan terutamanya untuk penyediaan perisa atau aromatik Perasa nanas, pic, dan coklat.
3. Ia dibentangkan secara meluas dalam bunga, buah -buahan, batang, daun, akar dan hijau Rosa chinensis viridiflora. Ia mempunyai pelbagai aplikasi, bukan hanya untuk Semua perisa bunga, seperti sweet kacang sweet, melati, convallaria Majalis, Lilac, dan lain-lain, ia juga boleh digunakan dalam jenis rasa buah, rasa fen jenis, jenis rasa kayu, jenis rasa aldehid, jenis rasa oriental, amber Jenis aroma, jenis chypre, jenis pakis dan lain-lain jenis rasa bunga. Ia juga boleh digunakan dalam merumuskan daun oren, bergamot, lavender, dan beberapa Jenis minyak buatan seperti minyak lavender hibrid. Kebanyakannya digunakan dalam sabun atau rasa. Ia boleh digunakan untuk rasa makanan. 
4. Linalool adalah sejenis rempah -rempah penting dan bahan mentah campuran untuk menghasilkan pelbagai jenis minyak buatan, juga digunakan secara meluas untuk Pembuatan pelbagai ester Linalool. Linalool mempunyai penting Kedudukan dalam minyak wangi jenis ester dan formulasi kosmetik lain. Linalool boleh menjana citral melalui pengoksidaan dan juga boleh digunakan untuk sintesis banyak jenis rempah lain.

Kaedah pengeluaran

1. Komersial Linalool terutamanya terpencil dari minyak penting semulajadi termasuk aloeswood Minyak, minyak rosewood, minyak ketumbar, dan minyak linalyl. Menggunakan cekap Lajur penyulingan untuk fraksionasi dapat menghasilkan produk kasar dari linalool dengan pecahan sekunder memperoleh produk siap dengan kandungan lebih tinggi daripada 90%. Linalool sintetik boleh menggunakan β-pinene sebagai bahan mentah dengan Pyrolysis menghasilkan myrcene. Rawatan dengan hidrogen klorida menjana a campuran yang terdiri daripada linalyl chloride. Linalyl chloride boleh mempunyai reaksi dengan Potassium hidroksida (atau kalium karbonat) untuk menghasilkan linalool. 
2. Ia wujud dalam bentuk bebas dalam minyak camphor: menggunakan anhydride acetyl Menukar linalool yang terkandung dalam minyak kapur ke dalam ester borat berasid, dan kemudian melalui penyulingan, penyisihan semula, dan saponifikasi ke dapatkan produk siap.
3. Gunakan 6-methyl-5-hept-ene-2-keton mempunyai reaksi pemeluwapan dengan natrium asetilida untuk mendapatkan dehydrolinalool, selanjutnya menjalani tindak balas pengurangan di Penyelesaian eter basah dengan natrium logam untuk mendapatkan linalool.

Penerangan

Linalool mempunyai Bau bunga biasa bebas dari nota camphoraceous dan terpenik.1 Sintetik Linalool mempamerkan nota yang lebih bersih dan lebih segar daripada produk semulajadi. Ia boleh Bersedia secara sintetik bermula dari myrcene atau dari dehydrolinalool.
Bentuk optik aktif (d- dan ι-) dan bentuk tidak aktif optik berlaku semulajadi dalam lebih daripada 2 0 0 minyak dari herba, daun, bunga, dan kayu; The ι -bentuk hadir dalam jumlah terbesar (80 - 85%) dalam penyulingan dari Daun Cinnamomum Cam Phora Var. Orientalis dan Cinnamomum Camphora var. Occidentalis dan dalam penyulingan dari Cajenne Rosewood; ia juga telah Dilaporkan dalam: Champaca, Ylang-Ylang, Neroli, Mexico Linaloe, Ber Gamot, Lavandin, dan lain -lain; Campuran D- dan ι-linalool telah dilaporkan dalam Brazil Rosewood (85%); Borang D telah dijumpai di Palmarosa, Mace, Sweet Orange -bunga sulingan, bijirin petit, ketumbar (60 - 70%), marjoram, Orthodon linalooliferum (80%), dan lain -lain; Bentuk tidak aktif telah Dilaporkan dalam Clary Sage, Jasmine, dan Nectandra Elaiophora.

Sifat kimia

Linalool mempunyai Bau bunga yang menyenangkan, bebas dari nota camphoraceous dan terpenik. Linalool sintetik mempamerkan nota yang lebih bersih dan lebih segar daripada produk semulajadi.

Sifat kimia

cecair

Sifat kimia

Linalool berlaku sebagai salah satu enantiomernya dalam banyak minyak penting, di mana ia sering menjadi yang utama komponen. (3r)- (?)- Linalool, sebagai contoh, berlaku pada kepekatan 80-85% dalam minyak HO dari Cinnamomum Camphora; Minyak Rosewood mengandungi kira -kira 80%. (3s)- (+)- Linalool membentuk 60-70% minyak ketumbar ("coriandrol").
Linalool sering digunakan dalam minyak wangi untuk nota buah dan untuk banyak bunga Komposisi wangi (lily lembah, lavender, dan neroli). Kerana Volatilitas yang agak tinggi, ia memberikan keaslian kepada nota teratas. Sejak Linalool stabil di alkali, ia boleh digunakan dalam sabun dan detergen. Linalyl Esters boleh disediakan dari linalool. Paling linalool yang dihasilkan adalah digunakan dalam pengeluaran vitamin E.

Sifat fizikal

Sifat. Racemik Linalool adalah, sama dengan enantiomer individu, cecair tanpa warna dengan Bau bunga, segar, mengingatkan Lily of the Valley. Walau bagaimanapun, Enantiomer berbeza sedikit dalam bau. Bersama Estersnya, Linalool adalah Salah satu bahan wangian yang paling kerap digunakan dan dihasilkan secara besar -besaran kuantiti. Di hadapan asid, linalool isomerizes dengan mudah ke Geraniol, Nerol, dan α-Terpineol. Ia dioksidakan ke Citral, sebagai contoh, oleh Asid kromik. Pengoksidaan dengan asid peracetic menghasilkan oksida linalool, yang berlaku dalam jumlah kecil dalam minyak pati dan juga digunakan dalam minyak wangi. Hydrogenation of linalool memberikan tetrahydrolinalool, wangian stabil bahan. Bau itu tidak begitu kuat, tetapi lebih segar daripada, iaitu linalool. Linalool boleh ditukar menjadi linalyl acetate oleh reaksi dengan Ketene atau dengan lebihan anhidrida asetik mendidih.

Kejadian

Optik aktif Borang (D- dan L-) dan bentuk tidak aktif optik berlaku secara semula jadi dalam lebih banyak daripada 200 minyak dari herba, daun, bunga dan kayu; bentuk l ada di Jumlah terbesar (80 hingga 85%) dalam penyulingan dari daun cinnamomum Camphora var. Orientalis dan Cinnamomum Camphora var. occidentalis dan di Distillate dari Cajenne Rosewood; Ia juga telah dilaporkan di Champaca, Ylang-Ylang, Neroli, Linaloe Mexico, Bergamot dan Lavandin; campuran d- dan L-linalool telah dilaporkan di Brazil Rosewood (85%); bentuk D ditemui di palmarosa, Mace, sulingan bunga oren manis, petitgrain, ketumbar (60 hingga 70%), Marjoram dan Orthodon linalooliferum (80%); The Bentuk tidak aktif telah dilaporkan dalam Clary Sage, Jasmine dan Nectandra Elaiophora. Juga dilaporkan dijumpai di lebih daripada 280 produk termasuk Apple, Citrus Minyak dan jus kupas, beri, anggur, jambu, saderi, kacang, kentang, tomato, kayu manis, ulas, kassia, jintan, halia, minyak mentha, mustard, pala, lada, timus, keju, wain anggur, mentega, susu, rum, sari, teh, semangat Buah, zaitun, mangga, kacang, ketumbar, kapulaga dan nasi.

Penggunaan

Linalool adalah Komponen wangi kedua -dua lavender dan ketumbar. Ia boleh dimasukkan ke dalam kosmetik untuk aktiviti minyak wangi, deodoran, atau bau.

Penggunaan

penggunaan minyak wangi

Definisi

Chebi: a Monoterpenoid iaitu Octa-1,6-diena yang digantikan oleh kumpulan metil di kedudukan 3 dan 7 dan kumpulan hidroksi di kedudukan 3. Ia telah diasingkan Dari tumbuh -tumbuhan seperti Ocimum Canum.

Penyediaan

Pada tahun 1950 -an, hampir Semua linalool yang digunakan dalam minyak wangi diasingkan dari minyak pati, terutamanya dari minyak rosewood. Pada masa ini, kaedah ini tidak lagi memainkan peranan komersial.
Oleh kerana linalool adalah pertengahan penting dalam pembuatan vitamin E, Beberapa proses berskala besar telah dibangunkan untuk pengeluarannya. Bahan permulaan dan/atau perantaraan yang disukai adalah pinen dan 6-methyl-5-hepten- 2-one. Kebanyakan linalool gred minyak wangi adalah sintetik.
1) Pengasingan dari minyak pati: linalool boleh diasingkan oleh pecahan Penyulingan minyak pati, contohnya, minyak rosewood dan minyak ketumbar, di mana minyak rosewood Brazil adalah yang paling penting.
2) Sintesis dari α-pinene: α-pinene dari minyak turpentine secara selektif terhidrogenasi ke cis-pinane, yang dioksidakan dengan oksigen dengan kehadiran Pemula radikal untuk memberikan campuran kira-kira 75% cis-pinane dan 25% Transpinane hydroperoxide. Campuran dikurangkan ke yang sepadan Pinanols sama ada dengan natrium bisulfite (NAHSO3) atau dengan pemangkin. The pinanols boleh dipisahkan oleh penyulingan pecahan dan pirolyzed ke linalool: (?)-α- pinene menghasilkan cis-pinanol dan (+)-linalool, sedangkan (?)-Linalool diperoleh dari trans-pinanol.
3) Sintesis dari-Pinene: Untuk penerangan laluan ini, lihat di bawah Geraniol. Penambahan hidrogen klorida ke myrcene (diperoleh dari β-pinene) menghasilkan campuran geranyl, neryl, dan linalyl chlorides. Reaksi Campuran ini dengan asid aset -asetat asetat dengan kehadiran tembaga (i) Klorida memberikan linalyl asetat dalam hasil 75-80%. Linalool diperolehi selepas saponifikasi.
4) Sintesis dari 6-methyl-5-hepten-2-satu: Jumlah sintesis linalool bermula dengan 6-methyl-5-hepten-2-one; beberapa proses berskala besar telah Dibangunkan untuk mensintesis sebatian ini:
a. Penambahan asetilena kepada aseton menghasilkan pembentukan 2-metil-3- butyn-2-ol, yang dihidrogenkan kepada 2-methyl-3-buten-2-ol dengan kehadiran pemangkin paladium. Produk ini ditukar menjadi acetoacetate Derivatif dengan diketene atau dengan etil acetoacetate. Acetoacetate menjalani penyusunan semula apabila dipanaskan (reaksi Carroll) untuk memberikan 6-methyl-5-hepten-2-satu:
b. Dalam proses lain, 6-methyl-5-hepten-2-satu diperolehi dengan reaksi 2-methyl-3-buten-2-ol dengan isopropenyl metil eter diikuti oleh claisen Penyusunan semula:
c. Sintesis ketiga bermula dariisoprene, yang ditukar menjadi 3-metil-2- Butenyl chloride dengan penambahan hidrogen klorida. Tindak balas klorida dengan aseton dengan kehadiran jumlah pemangkin yang membawa asas organik hingga 6-methyl-5-hepten-2-One:
d. Dalam proses lain, 6-methyl-5-hepten-2-satu diperolehi oleh isomerisasi 6-methyl-6-hepten-2-one.the yang terakhir boleh disediakan dalam dua langkah dari isobutylene dan formaldehid. 3-methyl-3-buten-l-ol dibentuk pada yang pertama langkah dan ditukar menjadi 6-methyl-6-hepten-2-satu dengan reaksi dengan aseton. 6-methyl-5-hepten-2-one diubah menjadi linalool dalam hasil yang sangat baik oleh Ethynylation asas-catalyzed dengan asetilena ke dehydrolinalool. Ini diikuti oleh penghidrogenan selektif ikatan tiga ke ikatan berganda dalam Kehadiran pemangkin karbon paladium.

Nilai ambang aroma

Pengesanan: 4 hingga 10 ppb

Nilai ambang rasa

Rasa Ciri -ciri pada 5 ppm: hijau, epal dan pir dengan berminyak, lilin, sedikit Nota Citrus.

Hubungi Alergen

Linalool adalah Konstituen Ketua Terpene Minyak Linaloe, juga terdapat dalam minyak Ceylon kayu manis, sassafras, bunga oren, bergamot, artemisia balchanorum, ylang-ylang. Bahan wangi yang sering digunakan ini adalah pemekaan oleh cara produk oksida primer atau sekunder. Sebagai alergen wangian, Linalool mesti disebut dengan nama dalam kosmetik dalam EU

Penyelidikan antikanser

Kajian antitumor Aktiviti dan ketoksikan dilakukan pada albino tumor-bearingswiss s-180 Tikus. Ia mengakibatkan induksi tekanan oksidatif dengan hasil antitumoractivities. Sebagai perbandingan dengan cyclophosphamide, antioksidan Kesan diobserved dalam hati dan modulasi percambahan limpa Sel dalam tumor-bearingmice dicabar dengan lipopolysaccharides, sementara kedua-duanya telah terjejas dengan serius olehcyclophosphamide (Costa et al., 2015).

Sintesis kimia

Ia boleh disediakan secara sintetik bermula dari myrcene atau dari dehydrolinalool; ia boleh diperolehi oleh distilasi pecahan dan pembetulan berikutnya dari Minyak Cajenne Rosewood (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazil Rosewood (Ocotea parviflora), Linaloe Mexico, Shiu (Cinnamomum Camphora Sieb. var. Linalooifera) dan biji ketumbar (Coriandrum sativum L.).

Bahan mentah

Potassium hidroksida-> Kalsium karbonat-> Minyak Turpentine-> Alpha-Pinene-> Boron Oxide-> Eucalyptus Citriodara Oil-> Natrium acetylide-> Myrcene-> 6-Methyl-5-Hepten-2-

Produk penyediaan

Citral-> Eugenol-> Geraniol-> Nerol-> Linalyl acetate-> Isophytol-> Rose Oil-> Myrcene-> Tetrahydrolinalool-> Linalyl Propionate-> Linalyl butyrate-> Linalyl isobutyrate