Penerangan Produk

Maklumat asas metil dihydrojasmonate

Nama Produk:	Methyl dihydrojasmonate
Sinonim:	3-oxo-2-pentil-siklopentaneaceticacimethylester; cyclopentaneaceticacid, 3-oxo-2-pentyl-, methylester; hedione; cepionate A.K.A. Methyl epi-dihydrojasmonate; (3-oxo-2-pentil-siklopentil) -acetic asid metil ester; metil dihydrojasmonate (cis- dan trans-campuran); metil Dihydrojasmonate HC; (2-pentil-3-oxocyclopentyl) acetic asid metil ester
CAS:	24851-98-7
MF:	C13H22O3
MW:	226.31
EINECS:	246-495-9
Kategori Produk:	Penyenaraian abjad; rasa dan wangian; sebagai bahan kimia aroma untuk digunakan dalam rasa, wangian, dan aplikasi lain; inhibitor; m-n
Fail mol:	24851-98-7.mol

Sifat kimia metil dihydrojasmonate

Titik mendidih	110 ° C0.2 mm HG (lit.)
ketumpatan	0.998 g/ml pada 25 ° C (lit.)
FEMA	3408 \| Methyl dihydrojasmonate
Indeks refraktif	N20/D 1.459 (lit.)
Fp	> 230 ° F.
Kelarutan	H2O: tidak larut
Kelarutan air	399.8mg/l (25 ºC)
Nombor JECFA	1898
Merck	14,6052
Inchikey	Kvwwiygfbydjqc-ghmzboclsa-n
Rujukan pangkalan data CAS	24851-98-7 (Rujukan pangkalan data CAS)
Rujukan Kimia NIST	Asid Cyclopentaneacetic, 3-oxo-2-pentil-, metil ester (24851-98-7)
Sistem Pendaftaran Bahan EPA	Metil 3-oxo-2-pentyl-syclopentaneacetate (24851-98-7)

Maklumat keselamatan metil dihydrojasmonate

Penyata keselamatan	23-24/25
WGK Jerman	2
RTECS	GY2453800
Kod HS	29183000
Ketoksikan	LD50 (g/kg):> 5 secara lisan dalam tikus; > 5 Dermally dalam Arnab (Makanan Chem. Toxicol.)

Penggunaan dan sintesis metil dihydrojasmonate

Penerangan	Metil Dihydrojasmonate mempunyai bunga manis, jasminelike, agak buah-buahan Bau. Ini adalah komponen bau dalam minyak melati (Jasminum Grasiflorum L.). Boleh disediakan oleh pemeluwapan 2-pentil-2-siklopenten-l-one dengan Etil malonat, diikuti oleh hidrolisis, decarboxylation, dan metilasi.
Sifat kimia	Metil Dihydrojasmonate mempunyai buah-buahan yang manis, seperti Jasmine, agak buah-buahan Bau. Sebatian ini adalah komponen iferus bau Jasmine Oil (Jasminum Grasiflorum L.)
Sifat kimia	Metil Dihydrojasmonate adalah wangian melati yang berkait rapat dengan metil Jasmonate, yang berlaku dalam minyak melati. Metil dihydrojasmonate telah dikenal pasti dalam teh. Ia adalah cecair dengan buah-buahan yang tipikal, mekar seperti melati Bau. Metil dihydrojasmonate disediakan oleh penambahan asid malonik Michael ester ke 2-pentil-2-siklopenten-l-one, diikuti oleh hidrolisis dan decarboxylation dari malonat yang dihasilkan (2-pentil-3-oxocyclopentyl), dan Estification (2-pentil-3-oxocyclopentyl) asid asetik [304]. 2-pentil-2-siklopenten-1-One disediakan oleh pemeluwapan aldol antara cyclopentanone dan valeraldehyde dan isomerisasi berikutnya mengakibatkan 2- pentylidenecyclopentanone atau oleh paladium dipangkin Decarboxylation allyl 2-oxo-1-pentylcyclopentanecarboxylates. Dealkoxycarbonylation of the Malonate juga boleh dicapai secara langsung dengan air pada suhu tinggi. Metil dihydrojasmonate kualiti yang disebutkan di atas terdiri daripada 9: 1 Campuran keseimbangan trans- dan cis-isomer. Walau bagaimanapun, metil cisdihydrojasmonate adalah isomer yang lebih intensif, dengan ambang mengenai 20 kali lebih rendah daripada trans-isomer. Oleh itu, metil kualiti dihydrojasmonate dengan bahagian yang diperkaya dari cis-isomer juga dipasarkan. Produk "tinggi" ini adalah cecair tidak berwarna dengan sangat kuat Karakter Jasmine. Keistimewaan komersil yang mungkin mengandungi berbeza Jumlah cis-isomer. Metil dihydrojasmonate tinggi adalah bahan yang berharga dalam wangian yang baik tetapi mengalami masalah kestabilan kerana kecenderungannya untuk isomerize ke dalam Campuran keseimbangan dan, oleh itu, hanya mempunyai penggunaan terhad dalam minyak wangi lain aplikasi. Metil dihydrojasmonate tinggi boleh dihasilkan dari campuran keseimbangan oleh teknik penyulingan khas di mana isomerisasi dilaksanakan oleh Tindakan natrium karbonat. Sebahagian besar cis metil dihydrojasmonate juga boleh didapati dengan menghidrogenasi metil dehydrodihydrojasmonate, yang boleh diakses dari 1 (2-furyl) -hexanol melalui penyusunan semula, isomerisasi, Eherification, dan pemeluwapan dengan dimetil malonat. Untuk pendekatan sintetik stereoselektif yang lain, lihat ulasan. Daripada semua isomer yang mungkin, (+)-(1R) -cis-isomer mempunyai yang paling banyak Bau melati ciri dan intensif. Oleh itu, boleh dilaksanakan secara industri proses untuk pengeluaran metil dihydrojasmonate dengan bahagian yang tinggi daripada isomer ini telah dibangunkan. Prosesnya terdiri daripada pemangkin penghidrogenan asid siklopentenakis yang sepadan dengan kehadiran ruthenium (ii) kompleks dengan ligan kiral dan esterifikasi berikutnya. Metil dihydrojasmonate digunakan dalam minyak wangi untuk wangian bunga, terutamanya dalam jenis melati.
Penyediaan	Dengan pemeluwapan 2-pentil-2-siklopenten-1-satu dengan etil malonat, diikuti dengan hidrolisis, decarboxylation dan metilasi
Nilai ambang rasa	Rasa Ciri -ciri pada 20 ppm: Sweet, Floral, Citrus, Fruity dan Berry Dengan Tutti-Frutti di bawah juga.
Nama dagang	Claigeon®, Cepionate® (Nippon Zeon), Hedione®, Hedione®HC (Firmenich), Kharismal® (IFF).